thumb|Vor Frue Kirke Kalundborg er en gammel købstad på Nordvestsjælland inderst i Kalundborg Fjord, hvor halvøerne Røsnæs og Asnæs mødes. Byen har og ligger i Kalundborg Kommune i Region Sjælland. Kalundborg-jysk er en lokal dialekt.
Den vestsjællandske by har tidligere været et trafikknudepunkt i Danmark, idet Kalundborg Station er endestation for Nordvestbanen. Kalundborg Havn har traditionelt været færgehavn med forskellige linjer til Jylland, men i dag findes kun SamsøFærgens forbindelse til Ballen på Samsø. Havnen er fjerde mest besøgte krydstogtshavn i landet.
Kalundborg er i dag et travlt handels- og oplandscentrum for den vestligste del af Sjællands nordvestkystområde. Byen er også uddannelsesmæssigt centrum for området, idet der tilbydes to videregående uddannelser (2019) og flere gymnasiale uddannelser.
Særligt den ældste del af byen, kaldet Højbyen, er rig på middelalderlig arkitektur. Byens største og mest berømte vartegn er den femtårnede Vor Frue Kirke, som blev opført i 1200-tallet. Kalundborg Museum har udstilling om områdets historie og har særligt mange fund fra vikingetiden.
Etymologi Navnet Kalundborg omtales i Kong Valdemars Jordebog fra 1231 som Kalundæburgh og Kalændæburgh, i det 16. århundrede Kallingborg. I 1800-tallet var stavemåden Callundborg.SOLD. 1850. Cover from København to Randers. Endorsed "VIA CALLUNDBORG" - Bruun Rasmussen Auctioneers of Fine Art
Bynavnet består af 3 led: Ka – lund – borg: Kaa- er det gamle navn for en allikeODS -lund henviser til en lille skovbevoksning, der må have ligget på stedet -borg henviser til byens første befæstning, "Vestre Forborg" "Borgen ved den lille skov, hvor der lever alliker".
Historie
Kalundborg bestod frem til 1680-erne af to bydele: Højbyen, der var den vestlige del af byen, som lå indenfor bymuren. Nederbyen øst for slottet med Skibbrogade og Kordilgade.
Oprindelse thumb|Bispegården Som byens grundlægger regnes Esbern Snare. Omkring 1167 anlagde han en borg, (Vestborgen), ved et eksisterende fiskerleje og naturhavnen bag Gisseløre – Hærvig, der var hjemsted for en del af ledingsflåden. Borgens rester kan i dag ses i ruinparken vest for Vor Frue Kirke og museet. Bydelen udenfor borgens mure, fik efterhånden navnet Cordale eller Kordel. Ordet Cordale stammer muligvis fra franciskanermunkenes øgenavn på fransk, Cordelier. Munkene havde deres rute mellem Sct. Jørgensgården og klostret via den vej der i dag hedder Kordilgade.
Middelalderen Kalundborg blev anlagt på en af Sjællands vigtigste strategiske lokaliteter, nemlig naturhavnen Hærvig, som allerede i vikingetiden var samlingssted for ledingsflåden. Stormanden Esbern Snare (fosterbror til Valdemar den Store) anlagde byen og borgen omkring år 1167. Esbern var sammen med sin lillebror, bisp Absalon og kong Valdemar frontfigurerne i de danske korstog i Østersøen i 1100-tallet. Byen var et vigtigt knudepunkt for disse korstog. Efter Esbern Snares død overgik borgen til hans datter, "Fru Ingeborg af Kalundborg",Ingeborg af Kalundborg | Gyldendal - Den Store Danske der var gift med den ansete drost Peder Strangesøn (død 1241), og som senere beskyldtes for at have sluttet sig til kong Valdemars fjender, hvorfor Kalundborg blev inddraget under kronen i 1262.J.P. Trap: Kongeriget Danmark; 3. Udgave 2. Bind: Frederiksborg, Kjøbenhavns, Holbæk, Sorø og Præstø Amter; Kjøbenhavn 1898; s. 393 I de næste år forfaldt borgen således, at den norske fribytter, jarlen "Mindre-Alf" (egentlig Alv Erlingsson),Alv Erlingsson – Store norske leksikon i 1285 let fik den i sin magt og plyndrede hele egnen. Erik Menved lod den på ny befæste og gav sin broder Christoffer den i forlening. Senere fik den hallandske herremand Knud Porse den i forlening af Christoffer, da han var bleven konge, som "Grevskabet Kalundborg" sammen med Samsø med mere. Efter dennes død i 1330 beholdt hans enke Ingeborg lenet. Men da Valdemar Atterdag var kommet til magten, gjorde han hende besiddelsen af slottet stridig og begyndte at belejre det i 1341,J.P. Trap: Kongeriget Danmark; 3. Udgave 2. Bind: Frederiksborg, Kjøbenhavns, Holbæk, Sorø og Præstø Amter; Kjøbenhavn 1898; s. 394 men hun fik støtte af grev Gerts sønner, Henrik og Claus således, at kongen måtte hæve belejringen med et tab på 2.000 mand. Ved et forlig af 1. september 1341 afstod dog fru Ingeborg slottet med det gode, mod at beholde Halland på livstid.
Holstenerne led stort nederlag ved Gamborg, syd for Middelfart, og til sidst søgte jyderne forlig med kongen ved et møde på Sjælland. På tilbagevejen blev de jyske udsendinge dræbt ved Middelfart, deriblandt Niels Bugge fra Hald, og kampen truede med at bryde ud på ny. Men pinsedag 24. maj 1360 holdt kong Valdemar et danehof i Kalundborg, hvor det kom til forlig om sagen med hertug Valdemar af Sønderjylland og den jyske adel.kong Valdemar Atterdag I hele perioden frem til 1560 holdt skiftende konger danehof, stændermøder og rigsråd i byen. Dele af statsadministrationen var samlet i byen, og rigsarkivet blev opbevaret i "Folen" på Kalundborg Slot.
thumb|left|Gadeparti fra Præstegade med Præstegade 23. Byens ældst kendte privilegier (siden gået tabt) blev givet af Christoffer af Bayern i 1443.Erik Kroman (ed).: "Danmarks Gamle Købstadslovgivning", vol. III, p 313, Rosenkilde & Bagger 1955 I 1482 fik enkedronning Dorothea Kalundborg til enkesæde, og her opholdt hun sig for det meste, lige som hun døde her 10. november 1495. I øvrigt hører man mest slottet omtalt i den senere middelalder som samlingssted for møder og som statsfængsel. Af fangerne nævnes biskop Rudolf af Skara og grev Otto af Rupin, der førtes hertil efter slaget ved Falkøping 1389. I 1520 lod Christian 2. en gruppe svenske adelige kvinder, enker efter henrettede under Stockholms blodbad, bl.a. den svenske rigsforstander Sten Stures enke, fru Kirstine Gyllenstjerna, føre hertil som statsfange, tillige med hendes moder, fru Sigrid Baner, og hendes børn. Da Christian 2. var flygtet fra Danmark, holdt borgens daværende høvedsmand, Claus Eriksen (Ravensberg) den nogen tid for Christian 2., indtil rigets hofmester Mogens Gøye åbnede forhandlinger med ham og lovede ham at blive kong Frederik 1.s mand, hvis han ville overgive slottet. Claus Eriksen befalede da sine svende at holde vagt på den anden side af borgen, mens han selv med sine udvalgte ville forsvare det vigtige tårn "Folen". 50 af kong Frederiks folk blev da om natten hejst op i tårnet, overfaldt besætningen og indtog borgen. Claus Eriksen siges ikke længe efter at være slået til ridder, men overalt i landet fik han tilnavnet "Slippeslot".
Bybrønde i Kalundborg omtales første gang i 1493. Den stod på det trekantede torv midt i Højbyen. I fortegnelsen fra 1653/54 nævnes fire brønde: Den på Torvet, én i Kordilgade, én ved Tinget og én i Møllestræde.Axel Hørbye Christensen: "Fra det gamle arkiv: Posteboreriet", Kalundborg Folkeblad 31. oktober 1998
Under Grevens Fejde blev slottet erobret og givet af grev Christoffer 1. januar 1535 i forlening til den oldenburgske adelsmand "lange" Hermann, men allerede i januar 1536 måtte han overgive det til Mogens Gøye. Samme år fik Knud Pedersen Gyldenstierne det i forlening, og han blev således bevogter af sin gamle fjende, Christian 2., da denne i 1549 førtes til Kalundborg, hvor han for øvrigt havde temmelig stor frihed under sit ophold her til sin død i 1559. Efter Grevens Fejde forfaldt slottet som fæstning. Endelig blev det indtaget af svenskerne i 1658, der lod byens borgere betale 400 lod sølv og 50 rigsdaler i rede penge, for at fjenden ikke skulle stikke det i brand. Alligevel blev det revet.
thumb|Lindegårdens ældste dele går tilbage til 1500-tallet. I dag har Kalundborg Museum til huse her.
Hen mod slutningen af 1200-tallet blev byen befæstet mod øst, og under Valdemar Atterdag blev befæstningen yderligere forstærket, da slottet blev bygget, og bymuren forstærket. Fæstningsværkerne udgjorde omtrent en cirkel og bestod af volde, mure og tårne med grave om; de stod tillige i forbindelse med byens egne mure , og indenfor den indre ringmur lå slottet selv eller hovedbygningen, der var i flere stokværk, udgjorde 5 længer og indesluttede en slotsgård med en brønd i midten; den ene længe skal på hver ende have haft et tårn, hvoraf det ene brugtes til kapel, det andet til fangetårn. I den ydre ringmur var der 4, vistnok fritstående tårne, nemlig "Farshat"; "Folen", der var det højeste, og hvori rigets dressel (arkiv) blev opbevaret; Malttårnet og Bagertårnet.
thumb|left|Kaalund Kloster. Kalundborg havde i middelalderen kun ét kloster, et Gråbrødrekloster, stiftet 1239 af den for munkevæsenet så ivrige grevinde Ingerd af Regenstein; dets kirke blev dog først indviet 1279. Klosteret lå på den senere Kalundborg Ladegårds plads, umiddelbart nord for slotspladsen. Den tilladelse, Valdemar Atterdag 1361 indhentede hos paven til at måtte flytte det, fordi det lå for nær ved slottet, kan således ikke være benyttet. I klosteret fandt flere gange ordenskapitler sted, og dels her, dels under et lindetræ på klosterets kirkegård holdt kongerne af og til retterting. I 1517 indførtes den strengere ordensregel, observantsen. Den sidste guardian, Melchior Jensen, fremskyndede selv klosterets ophævelse; påvirket af Luthers lære tillod han lensmanden på Kalundborg Slot efter Mogens Gøyes ordre at jage munkene væk i 1532J.P. Trap: Kongeriget Danmark; 3. Udgave 2. Bind: Frederiksborg, Kjøbenhavns, Holbæk, Sorø og Præstø Amter; Kjøbenhavn 1898; s. 395 og blev til tak herfor den første evangeliske præst ved Kalundborg Vor Frue Kirke (fra 1540 ved Raklev Sogn). Kort efter blev klosteret omdannet til ladegård for slottet, og efter at dette var nedbrudt, blev gården 1664 tilskødet den rige hollænder Gabriel Marselis.Bernhard Linder: "Slotte, Herregårde og Palæer i Danmark", Thorsgaard 1980
Foruden Vor Frue Kirke havde byen i middelalderen endnu en kirke, Skt. Olai Kirke, der lå i byens nordvestlige udkant, hvor senere kirkegården af samme navn kom til at ligge. Den har vistnok været byens egentlige sognekirke, mens Vor Frue var slotskirke. Raklev Sogn hørte til den, men da dette fik sin egen kirke, tabte Skt. Olai sin betydning, og efterhånden som Øvre- og Nedrebyen smeltede sammen, hørte man op at bruge den. Den blev dog stående til ind i begyndelsen af det 19. århundrede, men benyttedes kun som sømærke og som gravkapel. Kirkens rigt forgyldte altertavle skal tidligere have stået i slotskapellet.
thumb|Lindegade med det store dobbelthus i bindingsværk, Lindegade 1-3, til højre i billedet.
Mod øst, lige uden for Kalundborg, på det senere Sankt Jørgensbjerg, lå et Sankt Jørgens Hospital for spedalske, som allerede nævnes i den tidlige middelalder, og hvortil sikkert det Helligkors Kapel var knyttet, som i et brev af 1495 (det år, da det blev annekteret til Vor Frue Kirke) omtales som stående mellem Sankt Jørgensgård og slottets tegllade. I 1631 blev hospitalets godser og indtægter henlagte til Vartov i København, imod at Kalundborg by stedse skulle have 6 senge deri.