Benjamin "Bugsy" Siegel (28. februar 1906 – 20. juni 1947) var en jødisk-amerikansk forbryder, der var kendt som en af de mest "berygtede og frygtede gangstere i sin tid". Ifølge en rapport fra FBI skyldtes frygten for Siegel, at "han ikke tænkte nærmere over at tage et skydevåben og dræbe enhver, der kom på tværs af ham". Med sit karismatiske og charmerende ydre, blev han en af de første gangstere, der blev behandlet som en kendis i medierne. Siegel var ikke alene en central person i den jødiske mafia, men var som sin ven og gangster-kollega Meyer Lansky også indflydelsesrig i den italiensk-amerikanske mafia og det italiensk-jødiske forbrydersyndikat National Crime Syndicate.

Siegel var aktiv i mafiaens aktiviteter under forbudstiden og var blandt grundlæggerne og lederne af mafiaens "udøvende gren" Murder, Inc., der udførte en lang række drab i 1930'erne. Efter ophævelsen af spiritusforbuddet i 1933 var Siegel aktiv i ulovlige bookmakingaktiviteter.

Siegel forlod New York i 1936, hvor han flyttede til Californien. Han blev i 1939 tiltalt for drabet på en anden gangster, Harry Greenberg, men da hovedvidnet Abe "Kid Twist" Reles kort inden retssagen faldt ud af et vindue under mystiske omstændigheder, blev tiltalen frafaldet i 1942.

Mens Siegel boede i Californien var han aktiv i opbygningen af spillebyen Las Vegas i Nevada, hvor han administrerede og finansierede de første casinoer og udviklede Las Vegas Strip. Han overtog William Wilkersons byggeprojekt Flamingo HotelWilkerson III, The Man Who Invented Las Vegas. (2000). p. 141 og stod for åbningen af The Flamingo den 26. december 1946. Åbningen blev en fiasko, og hotel og kasino blev lukket kort efter. Hotellet blev genåbnet i marts 1947. Tre måneder senere, den 20. juni 1947 blev Siegel skudt og dræbt i Beverly Hills, hvor han boede hos sin veninde Virginia Hill.

Opvækst og ungdom Benjamin Siegel (født Benjamin Siegelbaum) blev født i 1906 i Williamsburg i Brooklyn af en fattig jødisk familie fra Letitsev,Chapin, David A. and Weinstock, Ben, The Road from Letichev: The history and culture of a forgotten Jewish community in Eastern Europe, Volume 2. iUniverse, Lincoln, NE, 2000. i Podolien i det Russiske Kejserrige, i det nuværende Ukraine. Andre kilder"Mobsters: Bugsy Siegel". 2 minutes in. Broadcast: April 3, 2007, The Biography Channel. angiver dog, at familien kom fra Galicien i det daværende Østrig-Ungarn."United States Census, 1910". FamilySearch. Retrieved January 6, 2013. Siegel forlod skolen i en ung alder og blev medlem af en bande på Lower East Side på Manhattan og begik diverse former for berigelseskriminalitet. Han mødte Moe Sedway og sammen udviklede de et system, hvor de tvang lokale handlende til at betale beskyttelsespenge. I teenageårene opbyggede Siegel en straffeattest, der omfattede røveri, voldtægt og drab.Gribben, Mark. "Bugsy Siegel – The Sociopath" TruTv. Crime Library. Retrieved June 1, 2012

Bugs and Meyer Mob I teenageårene mødte Siegel Meyer Lansky, og de to dannede en bande, kendt som "Bugs and Meyer Mob", der drev aktiviteter indenfor ulovligt spil og biltyverier. Lansky, der allerede havde en kontrovers med gangsteren Salvatore Lucania fra den italienske mafia, indså behovet for, at de jødiske gangstere i Brooklyn organiserede sig på samme måde som de italienske og irske bander. Den første person, som Lansky rekrutterede var Ben Siegel.Dennis Eisenberg; Uri Dan; Eli Landau. Meyer Lansky: mogul of the mob. (1979). pp. 55–56

Under forbudstiden blev Siegel involveret i smugling og levering af spiritus i flere af de store byer på Østkysten, men primært New York og New Jersey. Han fungerede også som gangsternes lejemorder. Lansky lod Siegel udføre drab for de forskellige forbrydersyndikater og -familier. Udover selv at smugle spiritus var The Bugs and Meyer Mob også involveret i tyveri og røveri mod konkurrerende banders spiritustransporter. The Bugs and Meyer Mob var berygtede for at likvidere flere konkurrenter i branchen. Medlemmer af Siegels bande var bl.a. Abner "Longie" Zwillman og Louis "Lepke" Buchalter. Siegel kendte også Al Capone, der på et tidspunkt skjulte sig for politiet hos Siegels tante. Siegel gik også tidligt ind i smugling af opium og var selv opiumryger.

I en alder af 21 år tjente Siegel store penge på kriminalitet og blev et kendt og populært ansigt i New Yorks natteliv. Han købte en lejlighed på det fashionable Waldorf-Astoria Hotel.

I 1929 deltog Lansky og Siegel i en forbryderkonference (The Atlantic City Conference), der var indkaldt af Lucky Luciano fra New York City og Johnny Torrio, der repræsenterede Chicagos kriminelle bander. Konferencen blev holdt på de fashionable Ritz-Carlton Hotel i Atlantic City. På konferencen blev den organiserede kriminalitets fremtid og tilrettelæggelse diskuteret. På konferencen gav Siegel udtryk for ønske om en forbrødring mellem den jødiske og italienske mafia.

Ægteskab og familie Den 29. januar 1929 blev Siegel gift med barndomskæresten Esta Krakower, der var søster til lejemorderen Whitey Krakower. Parret fik to døtre. Siegel var kendt som en "damernes mand" og ægteskabet blev opløst i 1946, hvor Esta flyttede tilbage til New York med parrets to døtre.

Murder, Incorporated

Siegel havde i slutningen af 1920'erne forbindelser til Charles "Lucky" Luciano og Frank Costello, der begge var kommende overhoveder i den førende mafia-familie, Genovese-familien. Siegel likviderede i 1931 angiveligt sammen med Albert "Mad Hatter" Anastasia, Vito Genovese og Joe Adonis, mafiabossen Joe Masseria på Lucianos ordre.Sifakis, The Mafia Encyclopedia. (2005). p. 304 Senere samme år hyrede Luciano fire lejemordere fra Siegel og Lanskys bande til drabet på Salvatore Maranzano, hvilket etablerede Luciano som den mest magtfulde person indenfor den amerikanske mafia og indvarslede begyndelsen på den moderne amerikanske organiserede kriminalitet.Dennis Eisenberg; Uri Dan; Eli Landau. Meyer Lansky: mogul of the mob. (1979). pp. 140–141

Efter drabet på Maranzano dannede Luciano og Lansky forbryderorganisationen National Crime Syndicate, en organisation bestående af mafia-familier, der koordinerede deres kriminelle aktiviteter. Tilsvarende blev organisationen The Commission dannet, der havde til formål at fordele territorierne og hindre interne krige indenfor mafia-familierne. På Lucianos ordre dannede Siegel sammen bl.a. "Mad Hatter" Anastasia en organisation af lejemordere, der fik til opgave at være den udøvende del af Syndikatet. Siegel og Anastasia fik sammensat organisationen, som pressen senere kaldte Murder, Inc. ("Mord A/S"). Siegel og Lansky forlod forholdsvis hurtigt Murder, Inc., der blev drevet videre af Buchalter og Anastasia.Sifakis, The Mafia Encyclopedia. (2005). p. 68 Siegel fortsatte dog som lejemorder. Han blev dog ikke dømt for kriminalitet, bortset fra en bøde på $100 i Miami for løsgængeri og ulovligt spil. Siegel betalte bøden fra et større seddelbundt.Sifakis, The Mafia Encyclopedia. (2005). p. 417

Under denne periode havde Siegel en tvist med en anden mafia-boss, Waxey Gordon. Siegel og Lansky havde givet information til de amerikanske skattemyndigheder, der førte til, at Gordon fik en fængselsdom. Gordon hyrede fra fængslet brødrene Fabrizzo til at likvidere Siegel og Lansky. Fabrizzo-brødrenes drabsforsøg slog imidlertid fejl og Siegel opsøgte i stedet brødrene og dræbte dem begge. En tredje bror, Tony Fabrizzo skrev herefter en længere beskrivelse af mafiaens aktiviteter og gav den til en advokat. Tony Fabrizzo var i færd med at skrive et længere kapitel om Siegels lejemorder-forretning, da mafiaen blev orienteret om planerne. I 1932 lod Siegel sig indlægge på et hospital, men senere samme nat sneg han sig ud og opsøgte Tony Fabrizzo sammen med to medsammensvorne i Fabrizzos hjem, hvor de dræbte ham. Da Siegel officielt havde ligget på hospitalet på gerningstidspunktet, havde han et alibi. I 1935 dræbte Siegel på bestilling fra Luciano og Dutch Schultz de rivaliserende lånehajer Louis "Pretty" Amberg og Joseph Amberg.Jennings, We Only Kill Each Other. (1992). p. 35

Californien Siegel havde siden 1933 ofte været på den amerikanske vestkyst. I slutningen af 1930'erne sendte mafiaen Siegel permanent til Vestkysten. Siegel havde fået mange fjender på Østkysten, og hospitalalibiet i mordet på Tony Fabrizzo begyndte at falde fra hinanden.Siler, Bob. "Walking In Their Footsteps – A Look At The Mob In Los Angeles". AmericanMafia.com. (September 2005). Retrieved January 20, 2013 I Californien skulle Siegel udvikle Østkystmafiaens aktiviteter i samarbejde med Jack Dragna, der var chef for den organiserede kriminalitet i Los Angeles.Sifakis, The Mafia Encyclopedia. (2005). p. 156 Da Siegel ankom til Los Angeles, hyrede Siegel den lokale gangster-boss Mickey Cohen som sin medarbejder. Dragna havde forinden fra Lansky og Luciano modtaget besked om, at det var i Dragnas interesse at samarbejde, og Dragna accepterede herefter en underordnet rolle.

Siegel flyttede med familien til Californien. I sine selvangivelser skrev han, at han levede af lovlige spilleaktiviteter i Los Angeles. I Los Angeles overtog Siegel kontrollen med spilaktiviteterne, og benyttede pengene herfra til at etablere narkosmugling fra Mexico til Chicago og til Østkysten.

I 1942 tjente Syndikatet 500.000$ om dagen på spilleaktiviteterne. På grund af problemer med Siegel fratog Chicago-mafiaen (Chicago Outfit) Siegel kontrollen med dele af spilleaktiviteterne og gav i stedet Dragna en andel af overskuddet. På trods af begyndende problemer med mafiaen på Østkysten havde Siegel fortsat kontrol over flere offshore casinoer og en større prostitutionsring. Siegel havde et omfattende netværk af politikere, forretningsfolk, advokater, revisorer og lobbyister, der arbejdede for ham.

Hollywood I Hollywood blev Siegel en del af indercirklerne og mødtes løbende med en lang række Hollywood-stjerner. Han blev kendt for at være sammen med stjerner som George Raft, Clark Gable, Gary Cooper og Cary Grant samt flere af direktørerne fra Hollywood-studierne, herunder Louis B. Mayer og Jack Warner. Skuespillerinden Jean Harlow var veninde med Siegel og var gudmoder til Siegels datter Millicent. Siegel levede et ekstravagant liv i Hollywood med indkøb af fast ejendom i Los Angeles og som vært for vilde fester i sit hjem i Beverly Hills. Unge Hollywood-stjerner som Tony Curtis Phil Silvers og Frank Sinatra så op til ham.

Siegel havde flere forhold til skuespillerinder, herunder Dorothy DiFrasso, der var gift med en italiensk greve. Forholdet til grevinden første Siegel til Italien i 1938, hvor han mødte Benito Mussolini, som Siegel forsøgte at sælge våben til.Sifakis, The Mafia Encyclopedia. (2005). pp. 417–418 På rejsen mødte han også de tyske naziledere Hermann Göring og Joseph Goebbels. Siegel havde med sin jødiske baggrund dog ikke sympati for de to tyskere, og han tilbød at slå dem ihjel. Den italienske grevinde bad ham dog om ikke at gøre det.

I Hollywood arbejdede Siegel med forbrydersyndikater for etablere en forretning med beskyttelsespenge. Han planlagde at afpresse filmstudierne gennem overtagelse af de lokale fagforeninger (Screen Actors Guild og den lokale afdeling af Teamsters), hvorved han kunne iscenesætte strejker, hvorefter han kunne få filmstudierne til at betale ham for at lade strejkerne ophøre. Han lånte penge fra Hollywood-kendisser og undlod at betale tilbage velvidende, at lånerne ikke turde bede om at få pengene tilbage.Jennings, We Only Kill Each Other. (1992). pp. 43–46 I sit første år i Hollywood modtog Siegel mere end $400,000 i lån fra filmstjerner.

Drabet på Harry Greenberg og retssag thumb|Bugsy Siegel med sine advokater ca. 1944