Lollands historie er fortællingen om udviklingen på Lolland siden oldtiden og dermed både om de forhold, som øen har tilfælles med hele Danmarks historie, og de forhold, der er særlige for øen i forhold til det øvrige Danmark. Mange af forholdene og begivenhederne har dog også påvirket naboøen Falster, sådan at Lollands og Falsters historie på en række områder minder stærkt om hinanden.

En række forhold har præget Lollands historie på godt og ondt i tidens løb:

Lollands jord hører sammen med Falsters til den mest frugtbare jord i riget, så man her har kunnet dyrke jorden mere intensivt end andre steder allerede i middelalderen, og med held kunnet dyrke særlige afgrøder. I nyere tid gælder det især sukkerroerne, som har sat et markant præg på øens befolkning, erhvervsliv og kulturlandskab siden 1870'erne Øen er samtidig meget flad, og meget af jorden har traditionelt været vandlidende. De sumpede områder medførte tidligere, at malaria - i gamle dage kendt som "lollandsk syge" - var en plage for befolkningen, og øen er blevet hårdt ramt af oversvømmelser, mest berygtet under stormfloden 1872. Digebyggeri og landindvinding har derefter været en vigtig del af kulturlandskabet, og i dag er klimasikring af byer og landområder et vigtigt tema Beliggenheden ved Østersøen har givet gode muligheder for handel og udveksling allerede i oldtiden. Først fra 1200-tallet er øen blevet fuldt integreret i det danske kongerige, hvor den tidligere har været præget af en intensiv udveksling med venderne. I 1600-tallet kom den svenske hær over isen fra Langeland til Lolland og anrettede store ødelæggelser på øen, og i 1800- og 1900-tallet bosatte mange polakker, der arbejdede i roemarkerne, sig på øen. Skibsbyggeri med Nakskov Skibsværft i spidsen har været en vigtig beskæftigelse, og i dag spiller Femern Bælt-forbindelsen og store havvindmølleparker en potentielt vigtig rolle for den fremtidige udvikling Lolland har siden middelalderen været præget af mange store herregårde, hvor adelen har domineret øen i usædvanlig grad, bl.a. gennem vedtagelsen af Lollands Vilkår. Vornedskabet blev således først indført på Lolland, og landbefolkningen var efter landboreformerne præget af usædvanlig mange husmænd og landarbejdere.

Oldtiden

thumb|Sølvskatten i Hoby er en af Nordeuropas allerrigeste fund fra jernalderen.

Lolland har været befolket lige siden ældste stenalder med den såkaldte Hamburgkultur, som rummer de ældste registrerede fund af mennesker i Danmark omkring 12.000 år før vor tidsregning. På det tidspunkt var den nuværende Østersø en stor slette, hvor rensdyrjægere kunne vandre direkte fra det nuværende Nordtyskland til Lolland. Der er blandt andet fundet stenalderbopladser fra Hamburgkulturen og den efterfølgende Ahrensburgkultur på Sølvbjerghøj og Krogsbølle på Vestlolland.

Både Lolland og Falster er særdeles rige på fortidsminder fra oldtiden, især sten- og bronzealder.Trap Danmarks redaktion: artiklen "Oldtiden i Lolland Kommune" i Trap Danmark på lex.dk. Hentet 16. oktober 2024.Imer, Lisbeth; Thomsen, Mikkel Haugstrup; Ravn, Morten; Søsted, Kasper Høhling; Lauritsen, Leif Plith; Jensen, Anna-Elisabeth: artiklen "Oldtiden i Guldborgsund Kommune" i Trap Danmark på lex.dk. Hentet 16. oktober 2024. Det gælder blandt andet Frejlev Skov, hvor der er over 100 gravhøje og mere end 30 bautasten fra sten- og bronzealderen.

Fra den yngre stenalder, hvor man dyrkede landbrug, og bosættelserne blev mere permanente, kendes en række storstensgrave, hvor den mest imponerende nok er Kong Svends Høj nord for Pederstrup fra ca. 3.200 f.v.t., der rummer landets næststørste kammer fra denne tid. Fra bronzealderen kendes rundhøje som graven på Birket Bavnehøj, som er Lollands højeste punkt. Det er samtidig en af Danmarks største rundhøje og den største på Lolland. Fra jernalderens urolige tider kendes blandt andet forsvarsanlægget Hejrede Vold. Det mest bemærkelsesværdige gravfund fra jernalderen er dog nok Hobyfundet, der er en af Nordeuropas allerrigeste grave fra samme tid. Blandt andet fandt man i stormandsgraven et komplet romersk bordservice med to kostbare sølvdrikkebægre. Også møntskatten fra Tagesgård, der rummer ca. 110 romerske denarer og som blev gravet ned på en jernalderboplads ved Knuthenlund ca. år 200 e.v.t., vidner om direkte eller indirekte forbindelser til Romerriget.

Fra vikingetiden kendes seks runesten fra Lolland, heriblandt Tirstedstenen, der med sine 2½ meter er en af Danmarks største runesten. Sølvskatten fra Duesminde sydvest for Maribo, eller rettere skattene, idet der er gjort fund på stedet ad to gange, stammer også fra vikingetiden. I 1960'erne blev en række sølvringe og en enkelt guldring fundet her, for sølvsmykkernes vedkommende formodentlig fremstillet i Volga-området. I 2002 blev der på samme mark fundet en enestående skat af 35 fornemme sølvbeslag fra Frankerriget, der kan have været krigsbytte eller løsepenge fra de frankiske klostre, hvor beslagene var blevet fremstillet mellem 825 og 875.

Handel med områder langt væk har spillet en vigtig rolle i oldtiden. Allerede i stenalderen blev der eksporteret flinteredskaber til Norge og Sverige af den blålige og meget fine flinttype, der kaldes Falsterflint, og som fandtes i rigelige mængder på både Lolland og Falster. Eksporten har givet grundlag for en relativt udviklet civilisation på Lolland.Sjældne flintøkser fra Lolland er danefæ. Nationalmuseets hjemmeside, dateret 9. januar 2014. Også i bronzealderen spillede de sydligste danske øer en vigtig rolle langs handelsvejene over Østersøen.Nationalmuseet, Guder og Grave,: artiklen "Bronzealderens handel og fremmedforbindelser" i Trap Danmark på lex.dk. Hentet 17. oktober 2024. Et kuriøst eksempel herpå er, at Danmarks ældste kendte vindruekerne er blevet fundet tæt ved Rødbyhavn som et tydeligt tegn på forbindelser med mere sydlige områder, hvor vinavl har været udbredt.Vindrue fra bronzealderen rykker ved historien. Artikel på videnskab.dk 20. maj 2017.

Middelalderen

thumb|[Sankt Nikolai Kirke (Nakskov)|Sankt Nikolai Kirke i Nakskov blev påbegyndt i middelalderen og indtager stadig en central plads i byen.

Befolkning

Det meste af Lolland var beboet ved indgangen til middelalderen. Et flere kilometer bredt bælte langs kystområderne ser dog ud til at have været ubeboet indtil halvvejs op i middelalderen, formodentlig på grund af faren fra vendiske sørøvere fra det nuværende Nordtyskland, der først ophørte i Valdemarstiden omkring 1200. Indtrykket af en relativt sen befolkningsvækst bekræftes af, at de fleste landsognekirker først er blevet opført i 1200-tallet eller endnu senere, hvilket er temmelig sent sammenlignet med de øvrige danske øer. Vandtransport var på dette tidspunkt ofte betydelig hurtigere end landtransport, og Østersøen har derfor fungeret som et bindeled snarere end en barriere. Lolland var derfor et udpræget grænseområde med mange både fredelige og krigeriske forbindelser til de vendiske områder, og flere stednavne på Lolland (f.eks. Kramnitse og Binnitse) med slavisk oprindelse vidner om vendisk bosættelse på øen. Bosættelserne har formodentlig fundet sted i 1000- og 1100-tallet, og befolkningen blev hurtigt assimileret.Anna-Elisabeth Jensen: Dania Slavica: Sydsjælland, Lolland-Falster og Møn i vikingetid og tidlig middelalder. Kapitel 13: Sammenfatning. Venner og fjender. Aarhus Universitetsforlag 2022.

Religion og administrativ inddeling

Ved Middelalderens begyndelse blev kristendommen gennemført som religion i hele Danmark, hvilket blandt andet gav sig udslag i byggeriet af talrige kirker og fire klostre i løbet af middelalderen. Kristningen gav også anledning til en ny administrativ inddeling i sogne med hver sin kirke og præst. Lolland hørte i hele middelalderen og de efterfølgende århundreder indtil 1804 under Fyns Stift og dettes biskop. I senmiddelalderens kongelige forvaltning var øen opdelt i to len, der hver omfattede to af de allerede tidligere eksisterende herreder: Halsted Len (Ravnsborg Len) med herrederne Lollands Nørre og Lollands Sønder Herred, og Ålholm Len med herrederne Fuglse og Musse.Trap Danmarks redaktion; Jakobsen, Johnny Grandjean Gøgsig: artiklen "Middelalderen i Lolland Kommune" i Trap Danmark på lex.dk. Hentet 17. oktober 2024. Kongeborgene Ålholm ved Nysted, som fortsat i dag er en af Danmarks bedst bevarede middelalderborge, og Ravnsborg, som i dag blot fremtræder som et voldsted, var dermed de to knudepunkter for kongemagten på øen.Borgø. S. 30-31 i "Lolland-Falster - historier i landskabet". Udgivet af Lolland-Falsters Historiske Samfund ved foreningens 100-års-jubilæum 2012.

Landbrug, herremænd og social struktur

Lolland rummer de mest lerholdige jorder i hele Danmark. Med deres høje kalkindhold var de allerede i middelalderen meget frugtbare og kunne give et stort høstudbytte, men har samtidig været tunge og hyppigt vandlidende, hvorfor de har været svære at dyrke for middelalderens agerbrugere. Et gammelt mundheld siger således, at "Lollands pløjning og helvedes pine får aldrig ende". Som det eneste sted i kongeriget anvendte man på Lolland fra engang i middelalderen fire- eller femvangsbrug, så kun en fjerdedel eller femtedel af jorden lå brak hvert år mod en tredjedel andre steder på de danske øer. Ligeledes var det enestående, at man på Lolland ved siden af de sædvanlige afgrøder rug og byg også havde en betydelig produktion af hvede og ærter i middelalderen.

I middelalderen udviklede sig en social struktur, hvor enkelte gårde voksede sig større end de andre og efterhånden fik status som hovedgårde, ejet af en Herre, som kunne blive optaget i kongens hird og dermed være med til at forsvare riget. Til gengæld blev hovedgårdene modsat bøndergårdene fritaget for skat.John Erichsen: Sydhavsøernes herregårde. Lolland-Falster 1500-2020. Museum Lolland-Falster. Trykt i Danmark 2021. Dermed begyndte en adelsstand at skille sig ud i 1200-tallet. I de urolige tider efter Valdemar Sejrs død i 1241 søgte flere bønder ind under en herremands beskyttelse. Dette beskyttelsesforhold udviklede sig efterhånden til formynderskab, så selvejerbønderne blev fæstere. Udviklingen mod storgodser blev forstærket af den landbrugskrise, der begyndte i 1320'erne og varede resten af 1300-tallet. I høj- og senmiddelalderens Østdanmark var det efterhånden kongen, kirken og herremændene, der ejede næsten al landbrugsjorden. For Lolland gjaldt det specielle, at hverken kongen eller kirken ejede meget jord, og de adelige jordbesiddere blev helt dominerende. I 1446 lykkedes det den jordejende elite på Lollands landsting at få vedtaget særloven Lollands Vilkår, der styrkede godsejernes rettigheder og magt over bønderne. Lollands herremænd fik dermed stærkere privilegier end noget andet sted i Danmark. Nogle af de lollandske storgårdsslægter blev meget indflydelsesrige, således Ahlefeldterne, der i 1300-tallet ejede Grimstrup ved Nørresø, og Gøye-slægten, der i 1400- og 1500-årene beklædte nogle af landets vigtigste embeder.

Købstæder og klostre

Der blev i alt grundlagt fire klostre på Lolland i middelalderen: Det første var Nysted franciskanerkloster fra 1286. Benediktinerne grundlagde Halsted Kloster, der første gang nævnes i 1305, men er lidt ældre. Birgittinerordenen grundlagde Maribo Kloster i 1416, som blev et af landets betydeligste. Maribo Domkirke, som oprindelig var en del af klosteret, eksisterer stadig til minde om det. Endelig havde Helligåndsordenen et kloster i Nakskov, som skal være grundlagt i 1470, men er helt forsvundet i dag.Lolland-Falster i bogverdenen (Referat fra H.N. Garber: Atlas over danske klostre) s. 86 i Årbog 1969, Lolland-Falsters Historiske Samfund.