UEFA Cupin kauden 2008–2009 pudotuspelit pelattiin 18. helmikuuta – 20. toukokuuta 2009. Pudotuspelien kaikki ottelut pelattiin kaksiosaisina, paitsi finaali, joka pelattiin yksiosaisena Fenerbahçe Şükrü Saracoğlulla, Istanbulissa.
Pudotuspelien ensimmäiselle kierrokselle selvisivät lohkojen ensimmäiseksi, toiseksi ja kolmanneksi sijoittuneet sekä Mestarien liigan lohkovaiheessa kolmanneksi sijoittuneet, yhteensä 32 joukkuetta. Ensimmäisellä kierroksella samaan ottelupariin ei voi päästä kahta joukkuetta samasta maasta.
Pudotuspeleissä joukkue, joka johtaa kahden ottelun jälkeen otteluiden yhteistuloksen perusteella etenee seuraavalle kierrokselle. Mikäli joukkueiden yhteistulos kahden ottelun jälkeen on tasan, eikä kumpikaan etene jatkoon vierasmaalisäännön turvin, pelataan 30 minuutin jatkoaika. Jos joukkueet ovat tehneet maaleja jatkoajalla, mutta yhteistulos on tasan, menee vierasjoukkue jatkoon vierasmaalisäännön perusteella. Muuten, jos maaleja ei ole tullut jatkoajallakaan ottelu etenee rangaistuspotkukilpailuun.
Ensimmäinen pudotuspelikierros Ensimmäisen pudotuspelikierroksen arvonta suoritettiin 19. joulukuuta 2008. Arvonassa mukana oli 32 joukkuetta, UEFA Cupin jokaisen lohkon kolme parasta joukkuetta sekä Mestarien liigan lohkovaiheessa kolmanneksi sijoittuneet joukkueet. Arvonta suoritettiin siten, että UEFA Cupin lohkojen voittajat kohtaavat lohkojen kolmanneksi sijoittuneet joukkueet ja lohkojen toiseksi sijoittuneet joukkueet kohtaavat Mestarien liigan lohkojen kolmanneksi sijoittuneet joukkueet.
| colspan="5" | Kaikissa ottelupareissa ensimmäisen osaottelun kotijoukkue on ilmoitettu ensin. |} Pelien alkamisajat on Suomenajassa GMT+2 Ensimmäiset osaottelut
Toiset osaottelut
Neljännesvälierät Puolivälierin otteluparien arvonta suoritettiin myös 19. joulukuuta 2008.
| colspan="5" | Kaikissa ottelupareissa ensimmäisen osaottelun kotijoukkue on ilmoitettu ensin. |} Pelien alkamisajat on Suomenajassa GMT+2 Ensimmäiset osaottelut
Toiset osaottelut
Puolivälierät Puolivälierin otteluparien arvonta suoritettiin 20. maaliskuuta 2009.
| colspan="5" | Kaikissa ottelupareissa ensimmäisen osaottelun kotijoukkue on ilmoitettu ensin. |} Pelien alkamisajat on Suomenajassa GMT+2 Ensimmäiset osaottelut
Toiset osaottelut
Välierät Välierin otteluparien arvonta suoritettiin myös 20. maaliskuuta 2009.
| colspan="5" | Kaikissa ottelupareissa ensimmäisen osaottelun kotijoukkue on ilmoitettu ensin.
Pelien alkamisajat on Suomenajassa GMT+2 Ensimmäiset osaottelut
Toiset osaottelut
Finaali
Luokka:Jalkapallosarjojen kausi 2008–2009/2009