N-asetyyliglukosamiini (C8H15NO6) on glukoosisokerin johdannainen. Rakenteeltaan yhdiste on glukosamiinin ja etikkahapon amidi. N-asetyyliglukosamiini on biologisesti tärkeä monelle eliölle.
Biologinen rooli
Bakteerien soluseinät koostuvat aminihappojen lisäksi N-asetyyliglukosamiinista sekä N-asetyylimuramiinihaposta. Aminosokerijohdannaisiin liittyy peptidiketjuja, jotka sitovat ne yhteen. Tätä rakennetta nimitetään peptidoglykaaniksi. Monet antibiootit vaikuttavat estämällä peptidoglykaanin synteesin.
Äyriäisten kuorten kitiini koostuu N-asetyyliglukosamiinista. Kun ne vaihtavat kuorensa N-asetyyliglukosamiini vapautuu ja voidaan käyttää uuden kitiinikuoren rakennusaineena, joskin siitä täytyy ensin poistaa entsyymien avulla asetyyliryhmä, liittää fosfaattiryhmä ja jälleen liittää asetyyliryhmä. Äyriäiset voivat käyttää N-asetyyliglukosamiinin ja kitiinin synteesin lähtöaineena myös glukoosi-6-fosfaattia.
N-asetyyliglukoamiini on perusosa myös monien glykosaminoglykaanien, kuten hyaluronaanin ja kerataanisulfaatin, rakenteessa.
N-asetyyliglukosamiinilla on osoitettu olevan tulehduksia parantavia ominaisuuksia. Yhdisteen on eläinkokeissa todettu mahdollisesti ehkäisevän autoimmuunisairauksien puhkeamista ja ehkä jopa hoitavan niiden oireita. Hiirikokeissa N-asetyyliglukosamiinin on todettu vaikuttavan T-soluihin ja sitä kautta ehkäisevän MS-taudin ja ykköstyypin diabeteksen syntymistä.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database: N-Acetyl-D-glucosamine Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): N-Acetyl-D-glucosamine
Luokka:Amiinit Luokka:Sokerijohdannaiset