Morfoliini on orgaaninen kemiallinen yhdiste, jonka kemiallinen rakennekaava on O(CH2CH2)2NH. Se on heterosyklinen ja sisältää sekä amiinin ja eetterin funktionaaliset ryhmät.
Valmistus 500px
Morfoliinia valmistetaan usein teollisesti dehydratoimalla dietanoliamiinia väkevällä rikkihapolla. Vaihtoehtoisesti sitä voidaan valmistaa bis(2-kloorietyyli)eetteristä reaktiossa ammoniakin kanssa, jolloin muodostuu myös ammoniumkloridia. Morfoliinia valmistetaan myös teollisesti dietyleeniglykolista ja ammoniakista korkeassa lämpötilassa ja paineessa vedyn ja sopivan katalyytin läsnä ollessa.
Terveysvaikutukset Morfoliini imeytyy kehoon hyvin ihon kautta, hengitysteitse ja nieltynä. Se aiheuttaa ärsytystä ja syöpymistä. LD50-arvoja: Oraalinen LD50 1910 mg/kg (rotta) Ihon läpi LD50 500 mg/kg (kaniini) Inhalaatio LC50/4 h > 260 mg/l (rotta)
Käyttö Teolliset käyttökohteet Morfoliinia käytetään ppm:na kiehutusveden pH:n säätöön höyryvoimalaitoksissa, koska sen jakaantumiskerroin on melkein sama kuin veden, joten se levittyy tasan sekä nesteeseen että höyryyn. Sen pH:ta tasapainottava ominaisuus vaikuttaa siten kaikkialla höyryvoimalaitoksen putkistossa ja estää korroosiota. Morfoliinia käytetään usein hydratsiinin tai ammoniakin kanssa. Morfoliini hajoaa hitaasti näiden höyrysysteemien hapettomassa tilassa.
Sitä käytetään myös metallintyöstössä liukuaineena.Leikkuunesteiden käytön, kierrätyksen ja jätehuollon yleisopas Pdf
Orgaaniset synteesit Morfoliinin kemialliset reaktiot ovat tyypillisesti samanlaiset kuin muillakin sekundaarisilla amiineilla.
Sitä käytetään enamiinien valmistuksessa.
Morfoliinia käytetään orgaanisessa synteesissä. Esimerkiksi se on yksi osa valmistettaessa keinotekoista antibioottia linetsolidia ja syöpälääkettä gefitinibiä (Iressa®).
Halpuutensa takia sitä käytetään sekä teollisuudessa että tutkimuksessa liuottimena.
Maanviljelyksessä Hedelmien pintakäsittely
Morfoliinia on käytetty emulgaattorina hedelmien pintakäsittelyssä. Normaalisti hedelmien pinnalla on vahaa, joka suojaa niitä homeilta ja hyönteisiltä; sitä usein poistuu hedelmiä käsitellessä kuljetusta varten. Hedelmiä pintakäsitellään morfoliinia lisäaineena sisältävillä vahoilla.Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou, "Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay". Bio-control Science and Technology, Volume 9, Issue 1 March 1999 , pages 53 - 65
Vuoden 2010 joulukuun alusta alkaen EU:n alueelle tuotavissa hedelmissä ei saa enää käyttää morfoliinia.Morfoliinia ei sallita EU:n alueelle tulevissa hedelmissä Evira.fi
Lähteet
Aiheesta muualla
PubChem: Morpholine Human Metabolome Database (HMDB): Morpholine Food Component Database (FooDB): Morpholine Royal Society of Chemistry, ChemSpider: Morpholine Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Morpholine ChemBlink: Morpholine
Luokka:Amiinit Luokka:Sykliset eetterit