β-Karboliini (9H-pyrido[3,4-b]indoli) joka tunnetaan myös nimellä norharmaani on typpeä sisältävä heterosyklinen yhdiste. Se on myös prototyyppi ryhmälle yhdisteitä, jotka tunnetaan nimellä β-karboliinit.
Farmakologia β-Karboliini alkaloideja löytyy laajalti kasveista ja eläimistä, useimmiten ne vaikuttavat monoamiinioksidaasi inhibiittoreina (MAOI). Kasvikunnan β-karboliinit toimivat palautuvana, kilpailevana ja epäselektiivisenä monoamiinioksidaasi inhibiittorina. β-Karboliineja löytyy luontaisesti myös ihmisestä, joista merkittävimmät ovat tryptoliini ja pinoliini. Useat β-karboliinit sitoutuvat bentsodiatsepiinireseptoriin toimien käänteisagonistina; Tämä voi lisätä kouristelutaipumusta ja ahdistuneisuutta, mutta toisaalta myös parantaa muistia. Farmakologisesti β-karboliinit ovat varsin laaja ryhmä. Yhdisteestä riippuen ne estävät serotoniinin takaisinottoa, estävät epäselektiivisesti Na+-riippuvaista kuljetinta tai sitoutuvat bentsodiatsepiini-, opiaatti- ja dopamiinireseptoreihin.
Kemia thumb|Substituoitujen β-karboliinien yleinen rakenne β-Karboliinit kuuluvat indoli alkaloidien ryhmään ja koostuvat pyridiinirenkaasta joka on yhdistynyt indolirankaan. β-Karboliinien rakenne on samankaltainen tryptamiinin kanssa, paitsi etyyliamiini ketju on yhdistynyt takaisin indolirenkaaseen yhden ylimääräisen hiiliatomin kautta, muodostaen kolmirenkaisen rakenteen. β-Karboliinien biosynteesin uskotaan tapahtuvan samaa reittiä kuin vastaavan tryptamiinin. Pyridiinirengas mahdollistaa yhdisteille eri saturaatiotasoja. Näitä mahdollisia kaksoissidoksia ilmentää oikealla olevassa kuvassa punainen ja sininen viiva. Jotkin β-karboliinit fluoresoivat kun niitä pidetään ultraviolettivalossa.
Esiintyminen luonnossa
Yleisimpiä kasvikunnasta löytyviä β-karboliineja ovat harmiini, harmaliini ja tetrahydroharmiini. Tunnetuimmat kasvikunnan lähteet lienevät kahvi ja tupakka. On tutkittu, että tupakoitsijoilla MAO-A toimii 30 % teholla ja MAO-B 40 % teholla. Tällä hetkellä tunnetaan 64 eri β-karboliini alkaloidia hajaantuneena ainakin kahdeksaan eri kasviheimoon.
Skorpionien kuoren sarveiskerros sisältää β-karboliineja, tehden niiden ihosta fluoresoivan kun sitä altistetaan tietyn aallonpituiselle ultraviolettivalolle, tämä onnistuu esimerkiksi blacklightin valolla.
Lähteet
Aiheesta muualla
PubChem: Norharman Human Metabolome Database: Beta-Carboline Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): beta-Carboline Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Beta-Carboline