Asetoetikkahappo eli asetetikkahappo (C4H6O3) on yksinkertaisin ketoryhmän sisältävä karboksyylihappo. Yhdistettä muodostuu eliöissä muun muassa rasvojen aineenvaihdunnan tuloksena.
Ominaisuudet Asetoetikkahappo on väritön kiteinen aine tai neste. Yhdiste on pysymätön ja hajoaa helposti kuumennettaessa asetoniksi ja hiilidioksidiksi. Happoluonteeltaan asetoetikkahappo on muiden karboksyylihappojen tavoin heikko ja sen pKa-arvo on 3,6. Asetoetikkahapolla esiintyy keto-enolitautomeriaa ja tyypillisesti ketomuoto on vallitseva. Yhdiste liukenee hyvin etanoliin ja veteen. Asetoetikkahapolla ei sen pysymättömyydestä johtuen ole teollista käyttöä, mutta sen esterit ja amidit ovat pysyvämpiä ja niitä käytetään orgaanisessa synteesissä.
Asetoetikkahappoa voidaan valmistaa hapettamalla 3-hydroksivoihappoa.
Biokemia Asetoetikkahappo kuuluu niin kutsuttuihin ketoaineisiin ja sitä muodostuu elimistössä erityisesti paaston ja hoitamattoman diabeteksen aikana. Asetoetikkahappoa muodostuu asetyylikoentsyymi-A:sta, joka kondensoituu asetoasetyylikoentsyymi-A:ksi. Tämän jälkeen hydroksimetyylikoentsyymi-A-syntaasi muodostaa 3-hydroksi-3-metyyliglutaryylikoentsyymi-A:ta, joka entsymaattisesti hajotetaan koentsyymi-A:ksi ja asetoetikkahapoksi. Asetoetikkahappo voi hajota elimistössä asetoniksi tai pelkistyä 3-hydroksibutyraattidehydrogenaasin vaikutuksesta 3-hydroksivoihapoksi.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database (HMDB): Acetoacetic acid DrugBank: Acetoacetic Acid Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 3-Oxobutanoic acid
Luokka:Karboksyylihapot