1-nitronaftaleeni (C10H7NO2) on naftaleeniin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa väriaineita.
Ominaisuudet 1-nitronaftaleeni on huoneenlämpötilassa ulkomuodoltaan vaaleankeltaisia kiteitä. Yhdiste sublimoituu helposti noin 30–50 °C:n lämpötilassa ennen sulamistaan. 1-nitronaftaleeni on veteen liukenematon, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin.
1-nitronaftaleeni reagoi halogeenien kanssa, jolloin halogeeniatomi liittyy joko 5- tai 8-asemassa sijaitsevaan hiiliatomiin. Sulfonointi tapahtuu tyypillisesti 5-asemaan. Aine voidaan pelkistää 1-naftyyliamiiniksi raudan avulla suolahappoliuoksessa. Käyttämällä heikompia pelkistimiä voidaan 1-nitronaftaleeni pelkistää atso- tai hydratsojohdannaiseksi.
1-nitronaftaleeni on myrkyllistä ja ärsyttää voimakkaasti ihoa ja silmiä. Aine on lakrymaattori eli aiheuttaa kyynelten muodostumista.
Valmistus ja käyttö Tyypillisin tapa valmistaa 1-nitronaftaleenia on naftaleenin nitraus nitraushapon eli väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella 40–50 °C:n lämpötilassa. Yhdiste on reaktion päätuote ja sivutuotteina voi muodostua 2-nitronaftaleenia sekä seos dinitronaftaleenin isomeereja. 1-nitronaftaleenin valmistamista fotokemiallisesti naftaleenista ja tetranitrometaanista on myös tutkittu.Mannan Talukder & Curtis R. Kates: Naphthalene Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.5.2014.
Suurin osa valmistetusta 1-nitronaftaleenista pelkistetään 1-naftyyliamiiniksi. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös dinitronaftaleeni- ja sulfonihappojohdannaisia, joita voidaan käyttää väriteollisuudessa väriaineiden valmistukseen. Aikaisemmin ainetta on käytetty myös öljyissä lisäaineena ja räjähdysaineseoksissa.
Lähteet
Aiheesta muualla Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 1-Nitronaphthalene ChemBlink: 1-Nitronaphthalene
Luokka:Aromaattiset yhdisteet