Vinylideenikloridi eli 1,1-dikloorieteeni (C2H2Cl2) on kloorattuihin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuudessa muovien valmistamiseen.
Ominaisuudet Vinylideenikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä, helposti haihtuvaa ja makeahkolta tuoksuvaa nestettä. Yhdiste liukenee vain vähän veteen, mutta paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Vinylideenikloridi on hyvin reaktiivinen yhdiste ja polymerisoituu helposti. Tämän vuoksi tuotteeseen lisätään inhibiittoreiksi fenoli-, amino- tai rikkiyhdisteitä. Yhdiste myös hapettuu helposti. Kuumennettaessa noin 400 °C:n lämpötilaan vinylideenikloridi hajoaa vetykloridiksi ja kloorietyyniksi.Eberhard-Ludwig Dreher, Klaus K. Beutel, John D. Myers, Thomas Lübbe, Shannon Krieger, Lynn H. Pottenger: Chloroethanes and Chloroethylenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 26.11.2014
Valmistus ja käyttö Vinylideenikloridia voidaan valmistaa kuumentamalla 1,1,1-trikloorietaania. Tyypillisempi valmistusmenetelmä on kuitenkin 1,1,2-trikloorietaanin dehydrohalogenointi joko neste- tai kaasufaasissa. Nestefaasissa yhdistettä valmistetaan 1,1,2-trikloorietaanin ja natriumhydroksidin vesiliuoksen välisellä reaktiolla ja muodostuva vinylideenikloridi puhdistetaan strippaamalla ja tislaamalla. Reaktiota voidaan nopeuttaa faasinsiirtokatalyyttien avulla. Toinen tapa valmistaa yhdistettä 1,1,2-trikloorietaanista on kaasufaasissa tapahtuva terminen krakkaus. Nestefaasissa tapahtuvan reaktion etuna on sen korkeampi selektiivisyys vinylideenikloridin suhteen ja tässä prosessissa tapahtuu kaasufaasissa tapahtuvaan reaktioon verrattuna vähemmän 1,2-dikloorieteenin ja kloorieteenin muodostumista. Kaasufaasissa tapahtuvan reaktion etuna on, että sivutuotteena muodostuva vetykloridi voidaan helposti erottaa ja käyttää uudelleen muissa prosesseissa.Kenric A. Marshall: Chlorocarbons and Chlorohydrocarbons, Survey, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 26.11.2014
Vinylideenikloridia käytetään pääasiassa polymeeriteollisuuden raaka-aineena. Siitä saatavaa homopolymeeriä polyvinylideenikloridia voidaan käyttää muun muassa elintarvikkeiden pakkaamiseen. Yhdistettä käytetään myös muiden muovilaatujen valmistukseen komonomeerinä esimerkiksi vinyylikloridin, akryylinitriilin, metakryylinitriilin ja metakrylaattien kanssa. Vinylideenikloridia voidaan käyttää myös klooriasetyylikloridin valmistukseen.
Lähteet
Aiheesta muualla Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 1,1-Dichloroethene Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 1,1-Dichloroethylene ChemBlink: 1,1-Dichloroethylene
Luokka:Alkeenit Luokka:Organohalidit Luokka:Klooriyhdisteet