m-Kloorifenoli eli 3-kloorifenoli (C6H5ClO) on kloorifenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä. m-Kloorifenoli on o- ja p-kloorifenolien isomeeri.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa m-kloorifenoli on värittöminä neulasmaisina kiteinä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen, erityisesti emäksisiin liuoksiin, ja lisäksi moniin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Aine on heikko happo ja sen pKa-arvo on 8,8. m-Kloorifenoli on fenolia vahvempi happo johtuen elektronegatiivisen klooriatomin aiheuttamasta induktiivisesta efektistä ja resonanssista.
Valmistus ja käyttö m-Kloorifenolia voidaan valmistaa hydrodeklooraamalla polykloorifenoleja. Käytettyjä tapoja ovat reaktio joko kaasu- tai nestefaasissa. Katalyytteinä voidaan käyttää alumiinioksidia, rikkiä tai palladiumia. Toinen tapa tuottaa yhdistettä on m-kloorianiliinin diatsoniumsuolan hydrolyysi tai diatsoniumsuolan Sandmeyer-reaktio kupari(I)kloridin läsnä ollessa.Jean-Roger Desmurs & Serge Ratton: Chlorophenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.3.2015François Muller & Liliane Caillard: Chlorophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 14.3.2015
m-Kloorifenolia käytetään maatalouskemikaalien, kuten herbisidinä käytettävän sulkotrionin, ja lääkeaineiden, kuten kloprostenolin ja tramadolin valmistukseen.
Lähteet
Luokka:Fenolit Luokka:Orgaaniset klooriyhdisteet