Syklopentadienyylinatrium eli natriumsyklopentadienidi tai natriumsyklopentadienylidi (C5H5Na) on orgaanisiin natriumyhdisteisiin kuuluva organometalliyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymerointireaktioiden initiaattorina ja erityisesti valmistettaessa muita organometalliyhdisteitä, kuten metalloseeneja.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa syklopentadienyylinatrium on valkoista kiteistä ainetta. Se koostuu natriumkationista ja syklopentadienyylianionista. Yhdiste liukenee tetrahydrofuraaniin. Puhdas liuos on väritöntä, mutta epäpuhtauksien vuoksi liuokset ovat usein vaaleanpunertavia. Syklopentadienyylinatrium reagoi erittäin herkästi ilman hapen kanssa ja reagoi veden kanssa hydrolysoituen natriumhydroksidiksi ja syklopentadieeniksi.
Valmistus ja käyttö Syklopentadienyylinatriumia valmistetaan natriumin tai natriumhydridin ja syklopentadieenin tai disyklopentadieenin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa käytetään tetrahydrofuraania. 2 Na + 2 C5H6 → 2 NaC5H5 + H2 NaH + C5H6 → NaC5H5 + H2
Syklopentadienyylinatrium reagoi monen siirtymämetallin kanssa metateesireaktiolla muodostaen syklopentadienyylikomplekseja. Tämä on käytetyin tapa valmistaa metalloseeneja sekä syklopentadienyyli- ja karbonyylikomplekseja. Reaktiossa käytetään liuottimena tetrahydrofuraania.Rolf Ackermann & Ludwig Lange: Sodium Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.7.2016 Yhdistettä voidaan myös käyttää anionisena initiaattorina polymerisoitaessa esimerkiksi akryylinitriiliä tai kaprolaktonia.
Lähteet
Luokka:Natriumyhdisteet Luokka:Organometalliyhdisteet