Tetrapropyyliammoniumperrutenaatti eli TPAP (C12H28NRuO4) on tetrapropyyliammonium- ja perrutenaatti-ionien muodostama ioniyhdiste. Tätä ruteniumin yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä mietona ja selektiivisenä hapettimena.
Ominaisuudet ja käyttö Huoneenlämpötilassa tetrapropyyliammoniumperrutenaatti on huoneenlämpötilassa tummanvihreää kiteistä ainetta. Suurikokoisen tetrapropyyliammoniumkationin vuoksi yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten dikloorimetaaniin ja asetonitriiliin. Kuumennettaessa yhdiste hajoaa. Tetrapropyyliammoniumperrutenaatti on mieto ja selektiivinen hapetin. Se hapettaa muun muassa primääriset alkoholit aldehydeiksi, sekundääriset alkoholit ketoneiksi, sekä primäärisen että sekundäärisen alkoholiryhmän sisältävät diolit ja laktolit laktoneiksi ja 1,2-diolit hajoavat. Reagenssi on selektiivinen ja tavanomaisesti reagoimaan herkät ryhmät kuten epoksidit tai alkeenit eivät reagoi. Hapettimena reaktiossa toimii perrutenaatti-ioni, joka reagoi alkoholiryhmän kanssa perrutenaattiesteriksi, joka hajoaa muodostaen karbonyyliryhmän ja rutenium pelkistyy hapetusluvulle +V. 475px Tetrapropyyliammoniumperrutenaatti on kallis reagenssi. Tämän vuoksi sitä käytetään hapettimena vain pieniä katalyyttisiä määriä ja ko-hapettimena käytetään N-metyylimorfoliini-N-oksidia, joka hapettaa pelkistyneen ruteniumin takaisin perrutenaatti-ioniksi.
Lähteet
Luokka:Ruteniumyhdisteet Luokka:Typpiyhdisteet Luokka:Hiiliyhdisteet