pienoiskuva|Makbesiini I:n rakenne pienoiskuva|Makbesiini II:n rakenne Makbesiinit ovat ansamysiineihin kuuluvia makrosyklisiä orgaanisia yhdisteitä. Yhdisteillä ja niiden johdannaisilla on antibioottisia, fungisidisia ja syöpäkasvainten kasvua estäviä ominaisuuksia.
Rakenne ja ominaisuudet Makbesiineja tunnetaan kaksi, jotka ovat makbesiini I (C30H42N2O8, CAS 73341-72-7) ja makbesiini II (C30H44N2O8, CAS-numero 73341-73-8). Ne eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1979 erään Nocardia-sukuun kuuluvan bakteerin kasvatusliemestä. Makbesiinien rakenne muistuttaa huomattavasti geldanamysiinin ja herbimysiinien rakennetta. Rakenne koostuu aromaattisesta osasta, joka on bentsokinoni makbesiini I:n ja hydrokinoni makbesiini II:ssa. Tämän lisäksi niissä on tyydyttymätön makrosyklinen rengasrakenne. Makbesiineilla ja niiden johdannaisilla on osoitettu olevan antibioottisia vaikutuksia grampositiivisia bakteereja vastaan. Lisäksi niillä on fungisidisia ominaisuuksia. Makbesiinien on todettu olevan tehokkaita eräitä hiirten leukemia- ja melanoomatyyppejä vastaan.Frederick J. Antosz: Ansamacrolides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.6.2017 Tämä ominaisuus johtuu siitä, että makbesiinit ovat lämpösokkiproteiineihin kuuluvan HSP90:n inhibiittoreita. Makbesiineista on pyritty kehittämään johdannaisia, jotka eivät olisi yhtä myrkyllisiä kuin makbesiinit ovat.
Lähteet
Aiheesta muualla PubChem: Macbecin I PubChem: Macbecin II
Luokka:Heterosykliset yhdisteet