Pyranteeli (C11H14SN2) on heterosyklinen dihydropyrimidiinijohdannaisin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatojen häätöön. Pyranteeli kuuluu WHO:n laatimaan keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon.
Ominaisuudet ja käyttö Huoneenlämpötilassa pyranteeli on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dimetyyliformamidiin ja dimetyylisulfoksidiin. Pyranteeli tehoaa sukkulamatoihin kuten suolinkaiseen, kihomatoon ja hakamatoihin. Pyranteelin vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se sitoutuu nikotiiniasetyylikoliinireseptoreihin ja salpaa ne. Tällöin loismadot halvaantuvat ja poistuvat elimistöstä ulosteiden mukana. Pyranteelia käytetään ihmisten lisäksi myös koirien, kissojen, hevosten ja sikojen loismatojen häätöön. Tyypillisesti sitä käytetään pamoaatti- (emboaatti-), sitraatti- tai tartraattisuolana.John Becher: Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.3.2019.Krysta (Moffitt) Martin: Veterinary Drugs, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 10.3.2018
Haittavaikutukset Tyypillisimpiä pyranteelin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat vatsakivut ja -krampit, huonovointisuus, ripuli, huimaus ja lisäksi allergisia iho-oireita voi esiintyä.
Valmistus Pyranteelia voidaan valmistaa 2-tiofeenialdehydin ja 1,2-dimetyylidihydropyrimidiinin välisellä reaktiolla. Toisessa valmistusmenetelmässä tiofeenialdehydi kondensoituu syanoetikkahapon kanssa. Muodostuva tuote hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa ja tätä seuraa reaktio propaanisulfonin kanssa. Viimeinen vaihe on reaktio N-metyylitrimetyleenidiamiinin kanssa, mikä muodostaa pyranteelia.
Lähteet
Luokka:Loistautien lääkkeet Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet