Primakiini (C15H21N3O) on aminokinoliineihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä malarian hoitoon ja ehkäisyyn yhdessä muiden lääkeaineiden kanssa sekä eräiden keuhkokuumetyyppien hoitoon. Primakiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.
Ominaisuudet ja käyttö Primakiini on huoneenlämpötilassa nestettä, joka liukenee dietyylieetteriin. Yhdiste on kiraalista, mutta primakiinia voidaan käyttää raseemisena seoksena. Lääkeaine tehoaa useimpien Plasmodium-suvun alkueläinten ihmisen maksassa eläviin muotoihin ja erityisesti P. vivax- ja P. ovale-lajeihin. Primakiinin vaikutusmekanismi ei ole täysin tunnettu, mutta se vaikuttaa loisten mitokondrioiden kalvoihin ja estää alkueläinten energiantuotantoa. Primakiiniä käytetään usein yhdessä klorokiinin kanssa. Sitä voi käyttää myös Pneumocystis-hiivan aiheuttaman keuhkokuumeen hoitoon potilailla, joiden immuunipuolustus on heikentynyt esimerkiksi AIDSin takia. Primakiiniä käytetään usein fosfaattisuolana.Daniel L. Klayman :Antiparasitic Agents, Antiprotozoals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Haittavaikutukset Primakiinin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, oksentaminen ja pääkipu. Glukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasin puutosta sairastaville primakiini aiheuttaa verisolujen hajoamisesta aiheutuvaa anemiaa.
Valmistus Primakiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 4-metoksi-2-nitroaniliini reagoi glyserolin kanssa 6-metoksi-8-nitrokinoliiniksi ja nitroryhmä pelkistetään aminoryhmäksi. Tässä reaktiossa muodostunut välituote reagoi 1‐ftalimido‐4‐bromopentaanin kanssa ja viimeinen vaihe on ftaali-imidiryhmän poisto hydratsiinillä.
Lähteet
Luokka:Alkueläinlääkkeet Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet Luokka:Malarialääkkeet