Nerolidoli (C15H26O) on terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Nerolidolia voidaan käyttää hajusteissa ja muiden yhdisteiden valmistamiseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa nerolidoli on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on mieto kukkaismainen tuoksu. Aine ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Nerolidolilla on neljä isomeeriä, jotka ovat (3R,6E)-, (3S,6E)-, (3R,6Z)- ja (3S,6Z)-isomeerit.Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Kasvit muodostavat yhdistettä farnesyylipyrofosfaatista nerolidolisyntaasin katalysoimana.
Nerolidolia voidaan eristää kasveista, mutta suurin osa valmistetaan synteettisesti lähtien linalolista. Linaloli reagoi ensin etyyliasetoasetaatin tai 2-metoksipropeenin kanssa geranyyliasetoniksi. Geranyyliasetonista muodostetaan nerolidoli reaktiolla vinyylimagnesiumbromidin kanssa.
Nerolidolia käytetään ainesosana kukkaistuoksuissa, deodoranteissa ja puhdistusaineissa. Siitä voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä, esimerkiksi farnesolia, E-vitamiinia ja K1-vitamiinia.
Lähteet
Aiheesta muualla PubChem: Nerolidol PubChem: cis-Nerolidol PubChem: (3S,6E)-Nerolidol PubChem: (3R,6E)-nerolidol Human Metabolome Database (HMDB): Nerolidol Human Metabolome Database (HMDB): (3S,6E)-Nerolidol Human Metabolome Database (HMDB): (S)-Nerolidol Human Metabolome Database (HMDB): (±)-trans-Nerolidol Food Component Database (FooDB): Nerolidol Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Nerolidol Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (3R,6E)-Nerolidol Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (3S,6E)-Nerolidol Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Nerolidol ChemBlink: Nerolidol PheroBase: Semiochemical - trans-nerolidol
Luokka:Terpeenit