1-nitroso-2-naftoli (C10H7NO2) on fenoleihin ja nitrosoyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa väriaineiden valmistukseen ja analyyttisen kemian reagenssina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa 1-nitroso-2-naftoli on keltaista, oranssia tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hieman veteen, mutta paremmin emäksisiin liuoksiin. Sen sijaan useat orgaaniset liuottimet, esimerkiksi etanoli, dietyylieetteri, kloroformi ja bentseeni liuottavat ainetta. 1-nitroso-2-naftolilla on kaksi tautomerista muotoa, jotka ovat hydroksinitrosoisomeeri ja kinonimonoksiimi-isomeeri. 1-nitroso-2-naftoli muodostaa komplekseja useiden metalli-ionien kanssa. Sidoksen komplekseissa muodostavat hydroksyyliryhmän happiatomi ja metallista riippuen nitrosoryhmän happi- tai typpiatomi. Monet näistä komplekseista liukenevat orgaanisiin liuottimiin.
1-nitroso-2-naftolia valmistetaan 2-naftolin ja typpihapokkeen tai natriumnitriitin ja rikkihapon reaktiolla.
Eräitä 1-nitroso-2-naftolin metallikomplekseja käytetään väriaineina, ja 1-nitroso-2-naftolista myös valmistetaan muita väriaineita. Yhdistettä käytetään reagenssina määritettäessä koboltin, raudan, molybdeenin tai palladiumin pitoisuuksia spektrofotometrisesti ja muodostamaan orgaanisiin liuottimiin liukenevia komplekseja uuttoa varten. Polttoaineiden lisäaineena 1-nitroso-2-naftoli estää hartsin muodostumista.Roderich Raue & John F. Corbett: "Nitro and Nitroso Dyes", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.Ram W. Sabnis, Erwin Ross, Jutta Köthe, Renate Naumann, Wolfgang Fischer, Wilhelm-Dietrich Mayer, Gerhard Wieland, Ernest J. Newman & Charles M. Wilson: "Indicator Reagents", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
Lähteet
Luokka:Fenolit