Naftionihappo (C10H9SNO3) eli Pirian happo on sulfonihappoihin ja fenoli- ja aniliinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden, erityisesti väriaineiden, valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa naftionihappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja liukoisuus kasvaa lämpötilan noustessa. Emäksiin se liukenee hyvin. Aine liukenee vähäisessä määrin myös etanoliin. Naftionihappo hajoaa kuumennettaessa ennen sulamispistettään. Sen happovakion arvo on 2,1·10-3. Yhdisteestä tunnetaan lisäksi kidevedellinen seskvihydraatti (C10H9SNO3·1½H2O)
Ensimmäisenä naftionihappoa valmisti Raffaele Piria 1-nitronaftaleenin ja natriumsulfiitin reaktiolla. Teollisesti ainetta valmistetaan kuitenkin 1-naftyyliamiinin ja väkevän rikkihapon reaktiolla. Reaktiossa muodostuu ensin 1-naftyyliammoniumvetysulfaattia, joka kuumennettaessa 180 °C:n lämpötilaan muodostaa naftionihappoa.Gerald Booth: "Naphthalene Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. 475px
Naftionihappoa käytetään lähtöaineena valmistettaessa useita atsovärejä ja atsovärien synteeseissä käytettävien muiden yhdisteiden valmistukseen. Sitä käytetään myös valokuvauskemikaalina.
Lähteet
Luokka:Sulfonihapot