トリス(トリフルオロメチルスルホニル)メタン(トリス[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタン、)またはTriflidic acidは、化学式Tf3CHと省略して表される有機超酸である。既知の最も強い炭素酸の一つで、一般に最も強いブレンステッド酸に属し、より強力な酸はカルボラン酸のみとされる。酸解離定数による比較では、トリフルオロメタンスルホン酸(pKaaq ~ –14)よりも104倍強い酸性を持つ。1987年にKonrad Seppelt、Turowskyらによって次の反応経路によって初めて合成された。

(1) Tf2CH2 + 2 CH3MgBr → Tf2C(MgBr)2 + 2 CH4 (2) Tf2C(MgBr)2 + TfF → Tf3C(MgBr) + MgBrF (3) Tf3C(MgBr) + H2SO4 → Tf3CH + MgBrHSO4

ランタノイド塩は、対応するトリフルオロメタンスルホン酸塩に比べてより効率的なルイス酸であることが示されている。また、アニオンはイオン性液体の成分としても用いられている。

脚注

関連項目 ビストリフルイミド酸 非配位性アニオン