3-ニトロクロロベンゼン(3-nitrochlorobenzene)は、化学式 C6H4ClNO2 で表される有機化合物である。 黄色の結晶性固体であり、分子内に2つの反応部位を持つことから他の化合物の前駆体として重要である。
合成 ニトロクロロベンゼンは、通常硫酸の存在下でクロロベンゼンをニトロ化することによって合成される。 C6H5Cl + HNO3 → O2NC6H4Cl + H2O この反応では異性体の混合物が得られる。30/56/14の酸比率を用いた場合、生成物の組成は通常、2-ニトロクロロベンゼンが34–36%、4-ニトロクロロベンゼンが63–65%であり、3-ニトロクロロベンゼンはわずか約1%である。
上記の合成経路では3-異性体が効率的に生成しないため、化学者が最も一般的に用いる経路はニトロベンゼンの塩素化である。この反応は、昇華させた鉄(III)触媒を用い、33–45 °Cで行う必要がある。
ニトロベンゼンの塩素化を経由しても他の異性体が生成し、これらすべての異性体が似通った物理的性質を持つため、3-ニトロクロロベンゼンの精製はやや困難である。2-および4-異性体の活性化された塩素部位を加水分解する（耐性のある3-塩素中心は反応しない）ことで、物理的手段による分離の手間を大幅に軽減できる。
反応 ニトロクロロベンゼンの他の異性体とは異なり、メタ異性体は塩素中心における求核置換反応に対して活性化されていない。 しかし、3-ニトロクロロベンゼンは他の興味深い反応性を示す。3-ニトロクロロベンゼンは、Fe/HCl混合物を用いたベシャン還元によって3-クロロアニリンへと還元できる。また、3-ニトロクロロベンゼンに対する求電子芳香族置換反応も可能であり、多くの多様な生成物が得られる。
用途 3-ニトロクロロベンゼンそれ自体は有用ではないが、他の有用な化合物の前駆体となる。その誘導体である3-クロロアニリンは有用な化合物であり、オレンジGCベース（Orange GC Base）と呼ばれることもある。
脚注