サムネイル|ヌレディン・ベイの時代からベドレッディン・マフムード・ベイの死までのカラマン朝の領土（1221年～1308年）カラマン朝（トルコ語：、古アナトリア・トルコ語：قرمانیلر Karamanîler）は、ルーム・セルジューク朝の崩壊過程において南アナトリアに成立したベイリクの中で、最も強力かつ最も長く存続したもののひとつである。オグズ族のアヴシャルまたはサルルに属する、カラマンリ族によって、ヌレディンの指導の下で基礎が築かれ、ケリムディン・カラマン・ベイによって正式に建国されたこの国家Mesut Koman, Konya Halkevi Kültür Dergisi (Mecmuası), Konya, 1936, Sayı: 2, Sayfa: 123は、およそ1255年から1487年にかけて存続した。当初はベイリク（君侯国）であったが、後にスルタン国となったことから、カラマン侯国やカラマン・スルタン国、カラマン首長国とも呼ばれる。
概要 当初、エルメネク地域を拠点として成立したベイリクは、セルジューク朝の権威が崩壊し、イルハン朝の圧力が弱まるにつれて、コンヤとラレンデを拠点とする広大な支配領域を築き上げた。中央アナトリアと地中海を結ぶ戦略的な交易路を掌握し、アランヤやアナムルといった重要な港湾地域を支配することで、キプロス王国やヴェネツィア共和国と直接的な貿易関係を築いた。 政治的・経済的に勢力を強めた後、ルーム・セルジューク朝の正当な後継者であると主張した。
メフメト1世の治世中には、トルコ語を国家の公用語とする決定が下された。 モンゴル帝国による征服や、セルジューク朝の宮廷におけるペルシア語の影響に対する文化的反動としての性格を持つこの動きは、アナトリアにおけるトルコ語の書き言葉の行政的・文学的な発展に直接的な影響を与えた。
カラマン朝は、アナトリアにおいてオスマン朝の最大の軍事的・政治的ライバルとなった。オスマン朝は、マムルーク朝やさまざまなヨーロッパ諸国と外交的同盟を結ぶことで、その影響力を維持しようと努めた。オスマン朝のスルタン、バヤズィト1世が1398年のアクチャイの戦いの後、カラマン朝のスルタン・アラーエッディン1世を破ったことで、同国は1398年から1402年にかけてオスマン朝の属国となった。1402年のアンカラの戦いの後、ティムールによって、その領土は再びカラマン朝に返還された。カラマン朝は、兄弟間の王位争いによって国土が分割されたこと、およびメフメト2世の時代に実施された遠征により、政治的勢力と領土の大部分を失った。この国家の政治的存続は、1487年にバヤズィト2世によってその領土がオスマン帝国に完全に併合されたことで、完全に終焉を迎えた。
国家の軍事組織は、大部分がトルクメン族、時にはモンゴル族の部族による騎兵部隊に支えられていた。政治活動に加え、都市開発にも力を注いだカラマン朝は、カラマン、コンヤ、ニーデ、エルメネクといった主要都市に建築物を建設した。ハトゥニエ・マドラサ、アクテッケ・モスク、ジンジリエ・マドラサといった建造物は、セルジューク朝トルコ建築の伝統を継承するカラマン朝時代の建築の好例である。君侯国時代を通じて、これらの中心地では文学活動が行われ、スーフィズム文化が存続した。
歴史
起源 国家を統治していたカラマン王朝の血筋は、カラマンリ族に由来する。カラマンリ族は、オグズに属し、アシャールまたはサルルに帰属すると考えられている。12世紀にはアラル海の東側、マー・ワラー・アンナフルに居住していたが、モンゴルの侵攻により移住を余儀なくされ、現在のアゼルバイジャンへと向かった。また、カラマンリ族の血筋は、アブル＝ガーズィーが著した『トルクメンの系譜』という書物にも言及されており、「カラマン」という名のオグズの首長に由来するとされている。この首長は、マンギスタウ半島内に居住し、セルジューク朝が建国された頃に生きていた人物である。
カラマンリ族のアナトリアへの移住 カラマン出身の歴史家シカリによれば、おそらく現代のアゼルバイジャン周辺に居住していたカラマンリ族は、モンゴル軍の侵攻がここにも及んだことを受け、首長のホジャ・サアデッディン・ベイと共にシヴァス地方へ移り、ババ・イシャクの反乱に参加した後、エルメネク・ムト周辺に定住した。これらの地域と、シリフケ、ギュルナル、アナムルは、ルーム・セルジューク朝がカイクバード1世治世下の1225年に、司令官であったカメルッディーン・ベイによって占領された。カラマンリ族がこの地域に初めてやってきた当初は、ホジャ・サアデッディンの指導下にあったが、その後、その息子ヌレディンの指導下に入った。しかし、ヌレディンは世俗的な事柄を好まなかったため、ベイの地位を長男のカラマンに譲り、ババ・イリヤスの弟子となり、隠遁生活を送った。
建国とカラマン・ベイの時代 セルジューク朝がモンゴル軍とのスルタンハニの戦いで二度目の敗北を喫したことを受け、その国土はイッズッディーン・カイカーウス2世とルクヌッディーン・キリジ・アルスラーン4世の間で分割された。この二人の兄弟が王位争いに突入したことで、国境地域に住むオグズに相当な自由と重要性がもたらされた。国名の由来となったカラマンもこの状況を利用し、政界に頭角を現し、1255年頃には、カラマンリ族が居住するエルメネク・ムト盆地において、実質的な自治権を持って統治を開始し、カラマン侯国が成立した。
1261年、キリジ・アルスラーン4世が即位すると、カラマン・ベイによる反乱を防げるかつ、キリキア・アルメニア王国との国境をより効果的に防衛できると考え、彼に対してより多くの自由が認められた。しかしイブン・ビビによれば、カラマンはこうした状況にもかかわらず、道を塞いで強盗を働き始めたという。キリジ・アルスラーン4世はこれに腹を立てたものの、さらなる反乱を恐れて何もできなかった。
周辺の諸部族と共に王として擁立されたカラマンは、キリキア・アルメニア王国に対して襲撃を仕掛け、数多くの城塞を包囲し、こうした活動の大半で成功を収めていた。カラマン・ベイは、ムトの戦いでキリキア・アルメニア王国を打ち破り、この地域での支配を強固なものにした上で、彼らから約10万フィロリの硬貨と1000枚の布を税として徴収した。シカリの記述によると、カラマン・ベイはアンタルヤを征服し、城の鍵をセルジューク朝の首都コンヤへ送ったものの、彼の勢力の拡大を快く思わなかったセルジューク朝のスルタンの命令により、密かに毒を盛られて殺害されたという。 伝承によれば、カラマン・ベイはキリキア・アルメニア王国との戦いの末、戦死したと言われている。
メフメト1世 カラマン・ベイの死を知ったキリジ・アルスラーン4世は、その弟ブンスズやその他のカラマン朝の部族員たちを、コンヤ近郊のゲヴェレ城に幽閉した。しかしキリジ・アルスラーン4世は長くは生きられず、モンゴル軍によって殺害された。その後、宰相ムイーヌッディーン・スライマーンは、前スルタンの3歳の息子であるギヤースッディーン・カイホスロー3世を王位に就かせ、事実上国家を完全に掌握した。その間、投獄されていたカラマンリ族は釈放されたが、カラマン・ベイの息子の一人アリ・ベイは人質としてカイセリでの居住を余儀なくされた。またブンスズは、おそらくキリジ・アルスラーン4世によって殺害されたものと思われる。圧力に耐えきれなくなったセルジューク朝のベイレルベイ、ハティログル・シェラフェッディンがモンゴルに対して反乱を起こすと、カラマン朝もこれに加わった。 これを受けて、カラマン・ベイの長男であるメフメト1世は、シェムセッディンという称号を名乗り、シェムセッディン・メフメト・ベイとして、カラマン朝の王位についた。海岸地帯の支配も手中に収め始めたメフメト1世は、イチェル地方を完全に服従させ、モンゴル軍に対して襲撃や遠征を開始した。反逆者ハティログルが殺害された後、鎮圧のために派遣されたベドレディン・イブラヒムをも打ち破ったカラマン朝の名声と勢力は、ますます高まっていった。
マムルーク朝のスルタン、バイバルス1世がモンゴル軍を破り、1277年4月にカイセリに入城したとの報を聞いたメフメト（メフメト1世）は、ダーヴィッシュの装いで旅をしていたイッズッディーン・カイカーウス2世の息子アラアッディン・シヤヴシュを従え、コンヤへと進軍した。その当時コンヤには、摂政のエミヌッディン・ミカイルと沿岸部のベイのバハエッディン・メフメドしかいなかった。メフメト・ベイの目的は、アラアッディン・スィヤーヴシュを王位に就かせることであり、摂政が彼を認めなかったため、武力を行使して街に強行突入した。1277年5月14日、街に侵入したカラマン朝の部隊は、首長や有力者たちの家を略奪し、摂政と沿岸部のベイは殺害された。それから4日後、アラアッディン・スィヤーヴシュは式典を経てセルジューク朝のスルタンとして即位し、メフメト1世も自発的に宰相に就任した。国家に属する役人たちがコンヤに来るよう勅令が出され、有名な「ディーワーン、デルガフ、バルガフ、議会、広場では、誰もトルコ語以外の言語を話してはならない」という勅令が公布された。
西部の辺境の守将であるサヒブ・アタオグル、タジェッディン・フセイン、ヌスレットッディン・ハサンが迫ってきているとの報を聞いたメフメト1世は、アクシェヒルで彼らを出迎えた。戦いの末、メフメト1世が勝利を収め、シヴリヒサルまで進軍したが、アフィヨンカラヒサルへ進軍したものの占領には至らず、その後コンヤへ戻った。メフメト1世の本来の意図はモンゴル軍との戦いであったため、エルズルムへ向かう予定だったが、軍内のモンゴルに対する恐怖のせいで、これを実現することはできなかった。 その後メフメト1世は、モンゴル軍が迫っていることを知るとコンヤを離れ、アラアッディン・スィヤーヴシュと共に1277年6月にイチェルへと撤退した。 その年の秋、イルハン朝のアバカ・ハンがカラマン朝に対して派遣した軍は、ラレンデを経由してイチェルの海岸まで進軍し、多くのトルコ人が殺害されたり、捕虜にされたりした。
冬が訪れると、イルハン朝の宰相シャムスッディーン・ジュヴァイニーとその指揮官はトカット近郊のカゾヴァの越冬地へ、ギヤースッディーン・もコンヤへと戻った。天候が好転したため、セルジューク朝のスルタンは、随行していたモンゴル軍と共にイチェルへと進軍し、彼らを追跡していたメフメト1世は、2人の兄弟と叔父の息子とともに、1277年11月にモンゴルの先鋒部隊によって殺害された。その死を大いに喜んだ、傀儡のセルジューク朝スルタン、カイホスロー3世は、支配領域を再び海まで拡大した。この際、カラマン侯国の国境付近で捕らえられた多くのトルコ人が殺害された。
メフメト1世は、カラマン朝やセルジューク朝の中でトルコ語を守り抜いたこと、そしてモンゴルに対する独立闘争を開始したことで注目を集めた。
ギュネリ 死去したメフメド1世の後を継ぎ、弟のギュネリがファフレッディンの称号をもって、ファフレディン・ギュネリ・ベイとして王位についた。ギュネリの治世初期、第二次ホムスの戦いにおけるイルハン朝の敗北と、続くアバカ・ハンの死により、アナトリアでは混乱が生じた。これに乗じてギュネリが頻繁にコンヤ方面へ略奪の襲撃を仕掛けていた一方、エシュレフ侯国のベイ、エシュレフ・スレイマンもこの地やアクシェヒルへの攻撃を開始した。 オグズの攻撃を食い止めることができなかったカイホスロー3世は、アバカの後継者であるアフマド・テグデルに援軍を要請した。テグデルもまた、弟のコンクルタイの指揮下にある大軍をアナトリアへ派遣した。コンヤ周辺で多くのトルコ人を殺害したモンゴル軍は、その後カラマン侯国にも侵入し、エルメネクやムト一帯で大規模虐殺を行い、森林を焼き払い、捕らえた女子供を奴隷や妾として売り払った。これらの残虐行為は、マムルーク朝で深い悲しみと怒りを引き起こした。
カイホスロー3世が王位から降ろされと後、セルジューク朝の王位についたギヤースッディーン・マスウード2世は、身の危険を感じ、コンヤではなくカイセリで王位についた。カイホスロー3世の母はこの機会を利用し、カイホスロー3世の息子たちをコンヤで王位に就かせたが、困難に直面し、ギュネリにベイレルベイの地位を、エシュレフ・スレイマンには摂政の地位を提案し、彼らの支持を得ようとした。彼らはこれに応え、兵を率いてコンヤに到着し、1285年5月14日、カイホスロー3世の息子たちが再びセルジューク朝の王位に就いた。しかし、ほどなくして、アルグンの新たな命令により、子供たちの命は奪われた。
ギュネリは1286年にラレンデを攻略し、翌年には十字軍が支配するタルススで破壊行為を行った。また、当時イチェルの領土の一部を統治していた、彼の弟であり、将来のカラマン統治者となるベドレッディン・マフムード（マフムード1世）は、ギュネリに従属していた。カラマン朝のコンヤ平原における活動を受けて、アルグン・ハンの弟ガイハトゥは、ギヤースッディーン・マスウード2世に対し、その指揮下にあるセルジューク朝およびモンゴル軍を率いてカラマン朝を懲罰するよう求めた。マスウード2世は、サヒブ・アタ・ファフレッディン・アリを従えて、1287年にカラマン朝に対して進軍し、ラレンデとその周辺を荒らした後、帰還した。
1年後、ギュネリとエシュレフ・スレイマンは、セルジューク朝のスルタンへの忠誠を表明するため、コンヤを訪れた。翌年、今度は弟のマフムード1世と共に再びコンヤを訪れ、スルタンの手に口づけをした。1290年にアナトリア総督に任命されたガイハトゥがコンヤに到着した際、ギュネリがマフムード1世に貴重な贈り物を送ったことから、ギュネリがモンゴル軍による略奪行為の可能性も未然に防ごうとしたことがうかがえる。
アルグン・ハンの死後、アナトリアでは再び混乱が生じた。カイセリに居を構えていたマスウード2世は、カラマン朝がコンヤ周辺で略奪行為を行ったことを受け、イルハン朝のハンとなったガイハトゥに援軍を要請した。大軍を率いてアナトリア遠征に出たガイハトゥ・ハンは、兵士たちにエレリ、ラレンデおよびその周辺を破壊させ、男は拷問の末に殺害し、女子供は捕虜とした。 ガイハトゥがアナトリアを去った後、動き出したカラマン朝は、1293年に再びコンヤを略奪した。この状況を利用しようとしたキプロス王アンリ2世は、1293年にアランヤをセルジューク朝から奪取したが、マフムード1世率いるカラマン朝が同地を奪還した。 カラマン家のアランヤ分家の歴史はここから始まるものの、この分家に関する詳細な情報は史料には見当たらない。
ガザン・ハンの時代、モンゴル内部の抗争により、中央アナトリアの西部地域におけるモンゴルの勢力は著しく弱まっていた。ルーム・セルジューク朝のスルタン、マスウード2世は、無力なままカイセリに居を構えており、コンヤのアヒリクは、アフメド・シャーによって統率されていた。その頃、アナトリアのモンゴル軍指揮官であるバルトゥとスレミシュは、ガザン・ハンに反旗を翻し、カラマン朝に援軍を求めた。特に、バイジュの孫であるスレミシュの反乱には、多くのカラマンのオグズが参加したにもかかわらず、ガザン・ハンはカラマン朝に対して何の行動も起こさなかった。
スレミシュの反乱の直後、1300年4月17日にギュネリが死去した。勇敢かつ有能な統治者であったギュネリは、モンゴルの侵攻にもかかわらず、立ち直って戦いを続け、屈することなく、セルジューク朝のスルタンにもモンゴル人にも自らの存在を認めさせた。今日「カラマン」として知られるラレンデやエレグリは、彼の時代にはすでにカラマン領として定着しており、おそらく現コンヤ県のハディムやタシュケント、ボズクルも、ギュネリの時代にカラマン侯国の領土に組み入れられたものと考えられる。 アランヤもまた、この時期にカラマン侯国の支配下に入った。
ギュネリとアラーエッディン1世の間の時代 サムネイル|15世紀のアフメディーの『イスケンデルナーメ』の写本に描かれたカラマンリの戦士たち（BnF Turc 309）。 ギュネリ・ベイの後を継いで侯国のベイとなった弟のベドレディン・マフムード・ベイ（マフムード1世）は、1302年にエルメネク・ウル・ジャミを建設し、バルクサンに父と自身のための霊廟を建立したことで知られている。また彼の治世中、カラマン朝はトロス山脈の峠で、モンゴル軍の指揮官カザンチュクに大敗を喫させ、1308年にはルーム・セルジューク朝を滅ぼし、その首都であるコンヤを支配下に置いた。しかし、同年にマフムード1世は死去し、コンヤは再びカラマン朝の支配から脱した。
マフムード1世の亡き後、息子のヤフシュ・ハンが王位を継ぎ、コンヤを再占領、要塞化した。1312年にはその兄弟のブルハネッディン・ムサが即位し、ヤフシュをコンヤの総督に任命した。1308〜1314年の間に、ヤフシュはコンヤを制圧しコンヤの統治者アヒ・ムスタファを殺害した。アヒ・ムスタファはおそらくイルハン朝に税を納めていたため、イルハン朝のオルジェイトゥ・ハンは、コンヤがカラマン朝の手に渡ったことに黙って見過ごすことはできず、エミールのチョバンに対し、同市の奪還を命じた。チョバンが3,000人の兵を率いてアナトリアに進入すると、多くのベイたちが出迎えたが、カラマン朝からは誰も出向かなかった。1314年12月、チョバンがコンヤに到着した頃、アナトリアでは大飢饉に見舞われており、降伏を余儀なくされた。この際ヤフシュはラレンデへ逃亡したが捕らえられた。チョバンは彼を殺さなかったとされている。コンヤにメリク、シャーネ、アーミル、カーティプを任命し、アナトリア総督に息子のティムール・タシュを任命した後、ペルシアに帰還した。ほどなくして、カラマン朝は再びコンヤを制圧した。
1318 年、ヤフシュやムサの兄弟であるイブラヒム（イブラヒム1世）が、マムルーク朝の支援の下で反乱を起こした。これによりムサは失脚し、イブラヒム1世が「ベドレディン」の称号を冠し、ベドレッディン・イブラヒム・ベイとして即位した。
アナトリア総督となったティムール・タシュの主な目的は、オグズの首長たちを自らの支配下に置き、アナトリアの唯一の支配者となることだった。1320年と1323年にコンヤを攻略し、カラマン朝のムサとハミド侯国のドゥンダル・ベイを捕虜としたが、ムサは直ちに釈放された。ティムール・タシュは、エシュレフ侯国とハミド侯国のベイリクの主流を排除したにもかかわらず、カラマン朝に対しては極めて友好的な政策をとった。イルハン朝のアブー・サイード・ハンとの関係悪化を理由に、ティムール・タシュがエジプトへ亡命した後、カラマン朝は動き出し、1328年または1329年にコンヤ、ゲヴェレ城、ベイシェヒルを制圧した。
ベドレディン・イブラヒム・ベイの時代以降、カラマン朝の首都はラレンデとなり、イブラヒム1世はここに宮殿を築いた。実際、1335年にイブラヒム1世はラレンデに、その息子であるアフメド皇子はコンヤにそれぞれ居を構えていたことが分かっている。1332年頃、イブラヒム1世はマフムード1世の息子の一人である、ハリルに王位を譲った。ハリルはカラマン朝において「スルタン」の称号を用いたことが確認されている最古の君主であり、彼とその後継者たちによって、カラマン朝はスルタン制を採用し始めた。ハリルはその治世中、軍事遠征を1度も行わなず、エルメネクにいくつかのモスクやその他の社会施設を建設した。彼はおそらく1340年～1348年の間に亡くなったと考えられる。ハリルの死後、再度王位についたイブラヒム1世は、ラレンデとコンヤに強固な統治体制を築いた。彼の死亡時期は不明であるが、少なくとも彼がキリキア・アルメニア王国に対する遠征を開始した1343 年以降だろう。
イブラヒム1世の死後、後を継いだ息子のファフレディン・アフメド（アフメド1世）については、ほとんど情報が残っていない。アフメド1世はおそらく、1349年前後にモンゴル軍との戦いのいずれかで戦死したのだろう。「アル・シャヒード（殉教者）」と記された墓石には、死亡年が1349年と記録されている。アフメド1世の後は兄弟のシェムセッディンが継いだが、1352年に他の兄弟に毒殺された。その後、混乱が続いたカラマン朝の統治権は、イブラヒム1世に王位を下ろされエルメネクを統治していた6代目ベイ、ブルハネッディン・ムサに再び移った。ムサの死後、王位はハリルの息子の一人であるセイフェッディン・スレイマンに移った。資料によれば、スレイマンは心優しく敬虔な君主であったとされる。だが1361年、かつての部下の葬儀に出席するために出発した際、エレトナ侯国のベイと共謀したカラマン家数名による暗殺によって、スレイマンは命を落とした。アヒ・メフメド、あるいはカレミイェ・ザヴィイェに埋葬されたスレイマンの墓は、弟のアラーエッディン・アリ（アラーエッディン1世）によって建立されたものである。 暗殺者たちは、その中からシェハザデ・カシムを王位に就かせたものの、ほどなくしてアラーエッディン1世が事態を掌握した。ラレンデを急襲して反乱分子を捕らえ、暗殺に関与した者全員に死刑を宣告した。
イルハン朝のアブー・サイード・バハードゥル・ハンの死後、1335年以降に、モンゴル内部で権力闘争が発生した。これにもかかわらず、カラマン朝は領土拡大はおろか、コンヤやベイシェヒルさえもエレトナ侯国に奪われてしまった。この主な原因は、カラマン朝内部の対立と、カラマン、メフメト1世、ギュネリといった有能な統治者が政権の座にいなかったことにある。
また14世紀前半は資料が乏しく、カラマン朝の歴史の中で最も知られていない時期である。各統治者の統治期間や死亡時期は諸説あるものが多い。特に顕著なのがヤフシュやムサである。ヤフシュは1314年の一連の戦闘・敗走プロセスの中で落命したとも、1341～1342年にハリルと戦った末死亡したともされる。ムサの死亡時期も1345年とも1356年とも言われ、前者の場合、2度目のムサの統治は同名の別人か他のものが統治したことになる。1人の王による1つの国家の統治ではなく、中央と地方に分かれた共同統治であったであろうことが、統治期間のずれの原因の一つだと考えられる。
アラーエッディン1世 アラーエッディン・アリがいつ即位したかについては諸説あるが、1361年に王位にあったことは確実である。王位についたアラーエッディン1世は、先代たちとは大きく異なる君主であった。当時としては良好な環境で教育を受け、教養豊かで学問を重んじるウラマーであり、多くの分野で改革を進めてきた。
アラーエッディン1世は、まずキプロス王国の保護下にあったコリコスへ遠征を行った。だがコリコスの包囲が続く中、包囲を支援していたマムルーク朝のエミールが死去し、その死を受け支援していたアナトリアのベイたちが撤退した。これにより勝利目前だった包囲戦を断念せざるを得なくなり、包囲を解き、キプロス王国と和平した。戦争後、アラーエッディン 1 世は、撤退したアナトリアのベイたちに憤慨し、彼らに対してアナトリア遠征を行った。この出来事を機に、カラマン朝はアナトリア内陸部において支配的な勢力となり、その勢力の絶頂期を迎えた。 その支配下には、コンヤ、イェシルヒサル、アクサライ、イルギン、イシャクリ、カイセリ、ベイパザリなどが含まれていた。これらの征服に伴い、アナトリアに残っていたモンゴル諸エミールは、アラーエッディン1世の支配下に入った。アラーエッディン1世は、伝統的なカラマン・マムルーク同盟を離脱し、スルタン・バルクークに対して独立戦争を仕掛けたラマザン侯国を支援した。同様に、オスマン朝や、その協力者であるカドゥ・ブルハネッディンに対しても、敵対的な政策をとった。
アラーエッディン1世は、カラマン朝の君主のうち、「ベイ」という称号を用いず、より高い地位を簡潔に示す「スルタン」や「シャー」、「パーディシャー」といった称号を用い、これを周囲に、少なくともある程度は認めさせた最初の人物の一人であった。さらにルーム・セルジューク朝のスルタンたちが有していた「スルタン・アル＝ルーム」の称号も採用し、自らをアナトリアのスルタンであり、セルジューク朝の継承者であると見なしていた。 また、アラーエッディン1世が1357年にオスマン朝のルメリア征服を祝う書簡を、オルハンに送ったことで、この時期にオスマン朝とカラマン朝の関係は初めて直接的に良好な形で継続されるようになった。しかしこの関係は、オルハンの後継者であるムラト1世やバヤズィト1世との間では維持できなかった。後に台頭してきたオスマン朝に対して敵対的な政策で攻撃を仕掛けたことが、アラーエッディン1世の死を招くこととなった。
ムラト1世の治世下、アラーエッディン1世はルメリアでの紛争の隙をつき、ベイシェヒルを攻撃したが、フレンキヤズィの戦いにて敗れた。ムラト1世の死後、2度目の侵攻を行ったが、これも敗北した。その後、バヤズィト1世がワラキアの治安維持に気を取られている間に、アラーエッディン1世は今度はアンカラを標的として、再びオスマン朝領に侵攻した。この時アクチャイの戦いが起こり、アラーエッディン1世はバヤズィト1世によって再び大敗を喫し、戦いの後、捕らえられて1398年に処刑された。
アラーエッディン1世は、シカリの『カラマンナーメ』や、同時代のワフフイェ（寄進証書）の記録、および碑文において、「アブー・ル＝フェト」という称号でも知られており、現代の歴史家の中には、この称号が彼にふさわしいと指摘する者もいる。
1398-1402 アラーエッディン1世の死後、バヤズィト1世の命令により、アラーエッディン1世の妻でバヤズィト1世の妹であるネフィセ・ハトゥンと、その子供たち、メフメトとベンギ・アリ（アラーエッディン2世）はブルサに連れて行かれた。一般にはカラマン朝がここで完全に崩壊したと信じられているが、実際にはアラーエッディン1世の息子エルハンの統治下で、おそらくオスマン帝国の属国としてイチェル地方に存続し続けた。この時期のカラマン朝の行政構造や内部事情についてはほとんど分かっておらず、エルハン自身も彼が鋳造した硬貨などしか情報がない。 1402年まで続いたこの属国時代は、アンカラの戦いにおけるティムールの勝利によって終焉を迎え、カラマン朝はこの機会を捉えて、かつて支配していた領土における独立と影響力を回復した。
メフメト2世 ナシレッディン・メフメト（メフメト2世）は、オスマン朝のスルタン、バヤズィト1世が敗北を喫した後、捕虜の身から脱出し、カラマン朝を統治するようになった。自らスルタンを名乗ったメフメト2世は、ティムールから旧領といくつかの城を与えられた。その後、空位の状態にあるオスマン朝の隙をつき、父と同様にアナトリア遠征に出陣し、まずハミド侯国を領土に編入した。その後、マムルーク朝内部の紛争に乗じてタルススを占領した。その後、順次アフィヨンカラヒサールと、ゲルミヤン侯国の首都であるキュタヒヤを制圧し、間接的にゲルミヤン侯国を統治し始め、さらにはテケ侯国の領土も、独立初年度に直接併合した。こうした一連の出来事の末、かつてのオスマン朝の首都ブルサへと進軍し、包囲を試みたが、成功せず、オスマン・カラマン戦争の勃発を招くこととなった。 1413年にオスマン帝国領内の混乱を終わらせたメフメト1世は、1414年にカラマン朝を破り、メフメト2世は、オスマン朝の旧領をすべて返還することに同意した。1415年には、メフメト2世が協定違反を企てたとして投獄され、二度と違反しないと誓わされた。