静岡県道253号掛川袋井線（しずおかけんどう253ごう かけがわふくろいせん）は、静岡県掛川市から袋井市に至る一般県道である。
概要 掛川市大池から袋井市川井に至る。
ほぼ全線が旧東海道であり、国道1号を縫うように東西に走る。現在でも沿線のところどころに松並木が残っており、かつての街道風景をしのばせる。
2007年（平成19年）頃に、新屋交差点を南へ進み次の交差点を西へ進み袋井市役所を通るルートから、新屋交差点を西へ進み永楽町交差点を南へ進むルートへ変更された。
路線データ
起点：掛川市大池（大池橋交差点、静岡県道415号日坂沢田線交点） 終点：袋井市川井（川井交差点、静岡県道61号浜北袋井線終点、静岡県道413号磐田袋井線・中遠広域農道交点） 総延長：9.5 km
路線状況 重複区間 国道1号袋井バイパス（掛川市沢田・沢田I.C北交差点 - 掛川市沢田） 国道1号袋井バイパス（掛川市原川・同心橋東交差点 - 袋井市国本・国本交差点） 静岡県道413号磐田袋井線（袋井市国本 - 袋井市永楽町・永楽町交差点） 静岡県道275号袋井停車場線（袋井市永楽町・永楽町交差点 - 袋井市袋井・静橋北交差点）
道路施設 橋梁 善光寺橋（垂木川、掛川市） 善光寺小橋（富部川、掛川市） 同心橋（原野谷川、掛川市、国道1号重複区間内） 沖野川橋（沖之川、袋井市） 天草橋（沖之川、袋井市） 御幸橋（宇刈川、袋井市）
地理 通過する自治体 静岡県 掛川市 - 袋井市
交差する道路 交差する道路市町村名交差する場所静岡県道415号日坂沢田線掛川市大池大池橋交差点 / 起点国道1号 / 袋井バイパス沢田沢田I.C南交差点国道1号 / 袋井バイパス 重複区間起点沢田沢田I.C北交差点国道1号 / 袋井バイパス 重複区間終点沢田国道1号 / 袋井バイパス 重複区間起点原川同心橋東交差点国道1号 / 袋井バイパス 重複区間終点袋井市国本国本交差点静岡県道413号磐田袋井線 重複区間起点国本静岡県道58号袋井春野線静岡県道275号袋井停車場線 重複区間起点静岡県道413号磐田袋井線 重複区間終点永楽町永楽町交差点静岡県道275号袋井停車場線 重複区間終点袋井静橋北交差点静岡県道41号袋井大須賀線川井袋井中学校北交差点静岡県道61号浜北袋井線静岡県道413号磐田袋井線中遠広域農道川井川井交差点 / 終点
交差する鉄道 天竜浜名湖鉄道天竜浜名湖線
沿線 掛川市立第二小学校 天竜浜名湖鉄道天竜浜名湖線 西掛川駅 袋井市立袋井東小学校 袋井警察署 袋井市役所 袋井郵便局 袋井市立袋井中学校 袋井市立袋井西小学校
関連項目 静岡県の県道一覧