梶井 基次郎（かじい もとじろう、1901年〈明治34年〉2月17日 - 1932年〈昭和7年〉3月24日）は、日本の小説家。感覚的なものと知的なものが融合した簡潔な描写と詩情豊かな澄明な文体で20篇余りの小品を残し、文壇に認められてまもなく、31歳の若さで肺結核で没した「生い立ち」（）「文章読本――短篇小説の文章」（婦人公論 1959年1月号付録）。、高橋英夫「存在の一元性を凝視する」（）。
死後次第に評価が高まり、今日では近代日本文学の古典のような位置を占めている平田次三郎「解説」（『現代文学代表作全集第1巻』万里閣、1948年6月）。「III 反響と残映――資料編」（）。その作品群は心境小説に近く、散策で目にした風景や自らの身辺を題材にした作品が主であるが、日本的自然主義や私小説の影響を受けながらも、感覚的詩人的な側面の強い独自の作品を創り出している久世番子『よちよち文藝部』（文藝春秋、2012年10月）p.79。
梶井基次郎は当時のごくふつうの文学青年の例に漏れず、夏目漱石や森鷗外、有島武郎や志賀直哉などの白樺派、大正期デカダンス、西欧の新しい芸術などの影響を受け、表立っては新しさを誇示するものではなかったが、それにもかかわらず、梶井の残した短編群は珠玉の名品と称され、世代や個性の違う数多くの作家たち（井伏鱒二、埴谷雄高、吉行淳之介、伊藤整、武田泰淳、中村光夫、川端康成、吉田健一、三島由紀夫、中村真一郎、福永武彦、安岡章太郎、小島信夫、庄野潤三、開高健など）から、その魅力を語られ賞讃されている。
生涯 生い立ち 1901年（明治34年）2月17日、大阪府大阪市西区土佐堀通5丁目34番地屋敷（現・土佐堀3丁目3番地）に、父・宗太郎、母・ヒサ（久）の次男として誕生した「第一章 生い立ちの風景――小学校まで」（）鈴木貞美「梶井基次郎年譜」（）。両親は2人とも1870年（明治3年）の生まれで当時数え年32歳、共に明治維新後に没落した梶井姓（同じ名字）の刀屋の出であった（ヒサは梶井秀吉の養女）。父親を早くに亡くし第三銀行大阪支店（安田善次郎の経営系列）の丁稚から苦労してきた宗太郎は、貿易会社（海運会社）の安田運搬所に勤務し、軍需品輸送の仕事に就いていた梶井謙一・小山榮雅（聞き手）「弟 梶井基次郎――兄謙一氏に聞く」（国文学 解釈と鑑賞 1982年4月号）。。
この安田運搬所の西隣りに一家は住んでいた（中から行き来ができた）。宗太郎はヒサとは再婚で、婿養子であった。ヒサは明治の女子教育を受け、幼稚園の保母として勤めに出ていた。同居家族は他に、祖母・スヱ（宗太郎の母）、祖父・秀吉（ヒサの養父）、5歳上の姉・冨士、2歳上の兄・謙一がいた。
基次郎が誕生した同年9月には、父・宗太郎と芸者・磯村ふく（網干出身で生家も網干姓）の間に、異母弟にあたる順三が生まれた。日露戦争の特需により安田運搬所は大砲の輸送で潤い、酒色を好む宗太郎は接待などで茶屋に通っては放蕩な日々を過ごしていた習作「不幸」（1922年6月頃）。。1905年（明治38年）10月、基次郎が4歳の時に一家は大阪市西区江戸堀南通4丁目29番地（現・江戸堀2丁目8番地）に転居。翌1906年（明治39年）1月17日に弟・芳雄が生まれた。
1907年（明治40年）4月、6歳の基次郎は西区の江戸堀尋常小学校（現・大阪市立花乃井中学校）に入学「第二章 少年、冬の日――東京二本榎にて」（）。式の時は袴を着け、平素は紺絣の着流し姿で草履袋と風呂敷包みを持って登校した。同月、母・ヒサは東江幼稚園の保母を辞めて家庭に入った。
しつけに厳しく教育熱心なヒサはオルガンを弾きながら歌い、子供らに和歌の『百人一首』『万葉集』や古典の『源氏物語』『平家物語』『南総里見八犬伝』を読み聞かせ、与謝野晶子や岡本かの子の文学の話をした（基次郎は成人してからも、久野豊彦の『ナターシャ夫人の銀煙管』などを母から勧められたこともあった）淀野隆三「解説」（）。
宗太郎は家を顧みず、金も入れないこともあったため、ヒサは子供を道連れに堀川に身を投げ自殺しようと思いつめたこともあった。基次郎は元気な子供で、夏は兄と中之島の水泳道場に通い、川に飛び込んで遊ぶのが好きであったが、1908年（明治41年）1月に急性腎炎に罹り、危うく死にかけた。同月21日には次弟・勇が生まれた。
父の転勤――東京～鳥羽 1909年（明治42年）12月上旬、父の安田商事合名会社東京本店（のち安田商事）への転勤に伴い、一家は祖父・秀吉（大阪残留を希望）を残して上京。品川の旅館・若木屋に数日滞在した後、東京市芝区二本榎西町3番地（現・港区高輪2丁目6番地）の狭い借家に転居した梶井謙一「鳥羽での生活」（梶井基次郎文学碑建設記念文集 1974年8月）。。泉岳寺を見下ろす高台の家で、電灯もなくランプで生活していた習作「凧」（1925年1月頃）。。
1910年（明治43年）1月、基次郎は兄・謙一と共に、芝白金（現・港区白金台）の私立頌栄尋常小学校へ転入し、紺絣に袴を穿き下駄で通学した。この学校はプロテスタント系の頌栄女学校の付属校で、ハイカラな気風と西欧的な自由主義教育と英語教育がなされ、巖谷小波がアンデルセンなどのお伽話の講話を行っていた。兄弟は当初「大阪っぺ」とからかわれたが、兄が紙ヒコーキを学校に広め、基次郎も兄と一緒に徐々に東京山の手の校風に馴染んでいった。
父・宗太郎は左遷されたという憤懣もあって酒びたりの日々であったが、やがて基次郎の異母弟・網干順三の親子らも上京させ、別宅で養い始めた。そのため梶井家の家計は質屋に通うほど窮迫し、母・ヒサは内職に励み、高等小学校に通う姉・冨士までレース編みの内職で家計を支えた。祖母・スヱの肺結核も進行していた。この年の9月30日に末弟・良吉が生まれた。
1911年（明治44年）5月、再び父が転勤となり、一家は三重県志摩郡鳥羽町1726番地（現・鳥羽市鳥羽3丁目7番11）の広い社宅に転居した「第三章 少年、夏の日――鳥羽にて」（）。社宅は漁船が行来する入江近くの高台にあり、日和山が見えた。安田系の鳥羽造船所（現・シンフォニアテクノロジー）の営業部長となった宗太郎は羽振りがよくなり、一家は東京から来た重役の家族として地域の人から敬われた。
漁師の子がみな草履の中、革靴を履いている基次郎は重役の坊ちゃんと呼ばれ、東京の頃と扱いが一変した。基次郎は姉と共に社宅の左隣の鳥羽尋常高等小学校に転入（姉は同校高等科）。兄・謙一は三重県立第四中学校（現・三重県立宇治山田高等学校）に入学して、宇治山田市（現・伊勢市）の寄宿舎生活となった。
基次郎は夏休みで帰省した兄や友だちと海で泳いでサザエを獲ったり、裏山の「おしゃぐりさん」（大山祇神社）や城跡を駆けめぐったりした。自然に囲まれた環境で健康的な少年の日々を過ごし、最も幸福で充実した日々であった。鳥羽の海の景色は遺稿の断片「海」に描かれている「海」（遺稿 1930年）。、。しかし、兄弟たちは祖母がしゃぶっていた飴玉を貰ってなめたりしたため、やがて5人が初期感染することになる「第一部 第一章 同人たち」（）。
この年、異母弟・順三の母親・磯村ふくが腎臓病で死去し、順三とその養祖母・きくが梶井一家と同居するようになった。翌1912年（明治45年）4月、基次郎は6年生に進級し級長に選ばれた。同月、大阪時代の江戸堀尋常小学校6年生一行150名が鳥羽に卒業記念旅行に来た。基次郎が彼らのいる旅館を訪れると、かつての同級生と先生らは歓迎し、人気者だった基次郎をたちまち取り囲んだ。
1913年（大正2年）3月、全甲の優秀な成績で小学校を卒業した基次郎は、4月に兄と同じ三重県立第四中学校へ入学し、宇治山田市一志町（現・伊勢市一志町）にある兄の下宿先に同居した。そこは兄の同級生・杉本郁之助の家で、茶人で郷土史家の杉木普斎宅であった。第四中学では、洋楽に造詣の深い音楽の先生に楽譜の読み方を習い、これが音楽愛好の基礎となった。6月5日、64歳の祖母・スヱが肺結核で死去し、祖父・秀吉は数か月前の2月に大阪で死去した。
9月、鳥羽と宇治山田間の鉄道が開通し、新学期から実家の鳥羽より兄と一緒に汽車通学した。この頃、2人は近所の旧城主の老人に剣道を習っていた。10月、第四中学の懸賞短文で「秋の曙」が3等に入選し、校友会誌『校友』に掲載された。同月中旬、父が大阪の安田鉄工所の書記として転勤し、一家は大阪市北区本庄西権現町1191番地（現・北区鶴野町1番地）に転居した。基次郎と兄は再び、宇治山田市一志町の下宿から通学するようになった。
再び大阪――北野中学転入 1914年（大正3年）2月、一家は大阪市西区靭南通2丁目35番地（現・西区西本町1丁目8番21号）の借家に移転。4月、兄と共に名門の旧制大阪府立北野中学校（現・大阪府立北野高等学校）の学力検定試験（転入試験）を受けて合格し、基次郎は2年生に転入した。学校のある北野芝田町（現・芝田町2丁目）まで30分ほどの道のりを兄と一緒に徒歩通学した。
基次郎は水泳と音楽が好きな少年で、可愛げのある接し方で人気があったが、表面的には比較的大人しく目立たない生徒でもあった「第四章 迷える羊――北野中学時代」（）。翌1915年（大正4年）8月20日、身体の弱かった9歳の弟・芳雄が脊椎カリエスで死亡した「冬の日」（青空 1927年2月・4月号）。。同月、日本はドイツに宣戦布告し第一次世界大戦に参戦。安田鉄工所は陸軍・海軍工廠の特別指定を受け、父の仕事は多忙となった。
1916年（大正5年）3月、基次郎は成績上位で3年を修了。異母弟・順三は高等小学校を終えると、北浜の株屋に奉公に出された。道義心の強い基次郎はこれに同情し、北野中学に退学届を出して中退。自分も筋向いのメリヤス問屋の丁稚となった（6月からは西道頓堀の岩橋繁男商店の住込み奉公に変わる）。4月に兄は大阪高等工業学校（現・大阪大学工学部）電気科に入学した。
順三は基次郎に気兼ねし長崎に移っていくが、不憫に思った父が順三を家に連れ戻した習作「奎吉」（真素木 1923年5月号）。この年、祖父・秀吉の遺した金1,000円を元手に、母は父に勧めて自宅を改装し玉突き屋「信濃クラブ」（信濃橋にちなんだ名称）を開業。店は繁盛した。
1917年（大正6年）2月、基次郎も奉公をやめて家に戻り、母の説得もあって4月から北野中学4年に復学。終生の友となる同級生の宇賀康、畠田敏夫、中出丑三らと親交を持つようになった。彼らの間では基次郎の綽号（渾名）は「熊」であった中出丑三「梶井基次郎のこと」（京都帝国大学新聞 1942年8月5日）。。またこの頃、同級で野球部の美少年・桐原眞二（遊撃手）に惹かれて同性愛的思慕を持った「日記 草稿――第一帖」（大正9年・大正11年）。。この年から兄・謙一は結核性リンパ腺炎で手術を重ねた。
1918年（大正7年）4月、5年生に進級した基次郎も、潜伏していた結核性の病で寝込むようになり、1学期は33日間も欠席した。その時に兄に差し出された森鷗外の『水沫集』（舞姫、うたかたの記、文づかひ、玉を懐いて罪あり、地震を収録）、邦訳『即興詩人』を読んだのをきっかけに、読書傾向が『少年倶楽部』から文学作品に変った。
同年6月頃から兄が兵庫県武庫郡魚埼町野寄（現・神戸市東灘区本山町野寄）の池田鹿三郎（父の取引先の運送会社の人物で友人）宅に書生として寄宿した。基次郎も時々そこに遊びに行き、池田家の神戸一中（現・兵庫県立神戸高等学校）に通う保と二郎の兄弟と交流した。健康を取り戻した基次郎は、9月の新学期から平常どおりに通学した。兄が同級・橋田慶蔵から借りた夏目漱石の全集『漱石全集』を基次郎も読んだ。
第三高等学校理科へ 1919年（大正8年）3月、基次郎は成績中位（席次115番中51番）で大阪府立北野中学校（現・大阪府立北野高等学校）を卒業。兄も住友電線製造所（現・住友電気工業）に4月から入社が決まった。基次郎も兄と同じ電気エンジニアをめざし、第一志望として兄が卒業した大阪高等工業学校（現・大阪大学工学部）電気科を受験するが、不合格となった。
この頃、父の友人・池田鹿三郎の弟・竹三郎の娘（大阪信愛高等女学校4年生の美少女・池田艶）への恋が募り（初めて会ったのは艶が小学校5年、基次郎が中学2年の時）、彼女への想いを友人らに書き送ったり、兄の同級・橋田慶蔵に打ち明けたりした「畠田敏夫宛て」（大正8年4月2日付）。「畠田敏夫宛て」（大正8年4月4日付）。。この頃、手紙の中に夏目漱石の失恋の英詩を写し書きしたりした「畠田敏夫宛て」（大正8年4月9日付）。。
場所も遠く、学費のかかる第三高等学校（現・京都大学総合人間学部）への受験を母に懇願し承諾を得た基次郎は、猛勉強に励むと同時にますます漱石に傾倒し、兄が買ってきた再版の漱石全集を手にとり『明暗』を夢中で読んでいた「畠田敏夫宛て」（大正8年4月）。。5月に出した友人の手紙には、漱石の『三四郎』の影響から〈Strey sheep〉と署名し「畠田敏夫宛て」（大正8年5月4日付）。、6月には〈梶井漱石〉と署名した「畠田敏夫宛て」（大正8年6月21日付）。。
7月、基次郎は南禅寺の僧庵に泊って試験に挑み、第三高等学校の理科甲類（英語必修）に無事合格。中学同級の宇賀康、中出丑三、1年上の矢野繁も一緒に合格し、畠田敏夫は神戸高等商業学校（現・神戸大学経済学部）に進んだ。同月末から8月、兄と富士山登山をし、底倉温泉の「つたや」に1泊した。9月、『大阪毎日新聞』夕刊に連載中の菊池寛の「友と友の間」を愛読。通学のため京都府上京区二条川東大文字町160番（現・左京区二条川端東入ル上ル）の中村金七（祖母・スヱの親類で遠縁にあたる人物）方に下宿した「畠田敏夫宛て」（大正8年9月6日、7日付）。「第五章 青春の光と影――三高前期」（）。入学式の後、丸太町通の古書店を歩いた「畠田敏夫宛て」（大正8年9月11日付）。。
文学青年らとの出会い 1919年（大正8年）9月、三高理科甲類に入学した基次郎は、同校に一緒に進んだ北野中学時代の友人ら（宇賀康、中出丑三、矢野繁）と交遊。彼らの下宿を廻った。矢野が持っていた蓄音機でクラシックレコードをかけてヴァイオリンを弾き、みんなで楽譜を片手にオペラを歌うなど楽しい時を過ごした「三高時代」（）。
基次郎の下宿は長屋で狭く、重病人の老人がいたため、10月からは寄宿舎北寮第5室に入った中谷孝雄「梶井基次郎――京都時代」（知性 1940年11月号）。。部屋は1階が学習室、2階が寝室となっており、同室には室長でラグビー部の2年生・逸見重雄、文乙（ドイツ語必修）の中谷孝雄（三重県立一中出身）と、文丙（フランス語必修）の飯島正がいて、文丙の浅野晃もしばしば部屋にやって来た飯島正「梶井君の思ひ出」（評論 1935年9月号）。浅野晃「思い出したことその他」（梶井基次郎文学碑建設記念文集 1974年8月）。刀田八九郎「梶井のこと」（評論 1935年9月号）。。東京府立一中（現・東京都立日比谷高等学校）出身の飯島と浅野は同校で回覧雑誌『リラの花』を作っていた文芸仲間であった中谷孝雄・北川冬彦・飯島正・浅野晃「座談会 梶井基次郎――若き日の燃焼」（浪曼 1974年2月号）。。
基次郎は中谷孝雄、飯島正、浅野晃の文学談義に耳を傾けていたが、難しくてついていけなかった。この頃、ロシア大歌劇団の来日公演があった。宇賀康は行ったが、券を買う金がない基次郎は仕方なく寮の中で『カルメン』や『ファウスト』を朗々と歌った「畠田敏夫宛て」（大正8年10月6日、11日付）。。しかし11月頃から次第に憂鬱になり、授業に興味を失っていった基次郎は、学校をさぼって銀閣寺を散歩したり、美術展に行ったりする日々を過ごすようになった「畠田敏夫宛て」（大正8年11月28日、12月3日付）。。
1920年（大正9年）1月に風邪を引いて実家に帰り、39度の高熱で寝込んだ「畠田敏夫宛て」（大正9年1月16日付）。。2月に寮に戻った基次郎は自己改造を決意した。哲学に興味を持ち、寮の友人たちと自己解放について徹夜で議論をした。宇賀や矢野とは雪の積もる東山を散策するなどした。映画マニアで映画雑誌に洋画評を書いていた飯島正の影響から、基次郎は谷崎潤一郎の『女人神聖』や、ウォルト・ホイットマンの『草の葉』も読んだ「畠田敏夫宛て」（大正9年2月12日付）。。
また、飯島正や浅野晃を通じて、作曲趣味の文丙の小山田嘉一（東京高師附属中出身、陸軍少将小山田勘二の長男）とも親しくなり、音楽にもさらに本格的に傾倒していった。2月には、中谷孝雄が室長の逸見重雄と喧嘩をして寮を出ていき、ほどなくして飯島正も寮を出て、中谷と同じ下宿の向い部屋に移っていった。4月から寮を出た基次郎は、上京区浄土寺小山町小山（現・左京区浄土寺小山町）の赤井方に下宿し、実家から漱石全集を持って来た。漱石に心酔していた基次郎は漱石全集のどこに何が書いてあるかをほぼ暗記していた中谷孝雄「梶井と京都」（月報）。。
この頃も銀閣寺に行き、熊野若王子神社（哲学の道）を散策した。また、新京極や寺町に行き、「江戸カフェ」の女給・お初に惚れ、煙草を吸って酒もおぼえた。自分が女にもてない「怪異」な顔だということは諦めていたが、科学の才能がなく凡庸であることで天と親を恨んだ。基次郎は、実家の店で慣れていたせいか撞球が得意で素人離れした腕前だった。また日曜毎に宝塚少女歌劇団を観に行っていた。
この頃、中谷孝雄の下宿に行った折に、志賀直哉の短編集『夜の光』を薦められ、飯島正に「肺病になりたい。肺病にならんと、ええ文学はでけへんぞ」と三条大橋の上で叫んで胸を叩いたこともあった飯島正「梶井のおもいで」（『現代文学大系 第35巻』月報 筑摩書房、1964年6月）。。谷崎潤一郎の影響からか、友人への手紙に、〈梶井潤二郎〉などと署名した「畠田敏夫宛て」（大正9年4月28日付）。。
結核進行の前兆 1920年（大正9年）5月に発熱し、肋膜炎の診断を受けた基次郎は大阪の実家へ帰った。4か月の休学届を出し、6月は病床で小説を読み耽った「宇賀康宛て」（大正9年5月、6月4日、8日付）。。7月に落第が決定し、8月初旬から姉夫婦（共に小学校教諭）の住む三重県北牟婁郡船津村字上里（現・紀北町）で転地療養し、熊野にも行った宮田冨士「弟 基次郎の想い出」（伊勢新聞 1957年3月21日号）。。基次郎は、山里の素朴な自然の生活の中で自身の〈町人根性〉を反省したり、寮歌の作詞をしてみたりした「畠田敏夫宛て」（大正9年8月10日、12日、25日、9月1日付）。。
9月に、馬車で行った尾鷲市の医者に肺尖カタルと診断され、1年休学するように言われたが、重い病状でなく、鮎獲りやメーテルリンクの『貧者の宝』を読んだりした後に実家に帰った「宇賀康宛て」（大正9年9月6日、8日付）。「畠田敏夫宛て」（大正9年9月8日、9月9日付）。。堂島の回生病院でも肺尖カタルと診断され、母からも学問を諦めるように通告された「宇賀康宛て」（大正9年9月30日付）。。納得できない基次郎は友人に〈気楽なことでもして、生活の安固をはかれ、といふ母はふんがいに堪えん〉と訴えた。
10月、基次郎は両親の説得で休学を一旦覚悟し、父と一緒に淡路島の岩屋や西宮の海岸の療養地へ下宿先を探しに行くが、両親と意見が合わずに学校に戻りたいと訴えた「畠田敏夫宛て」（大正9年10月20日付）。「宇賀康宛て」（大正9年10月20日付）。。11月から思いきって京都に戻った基次郎は、矢野潔の下宿に泊った後、寄宿舎に戻って復学し、日記を書き始めた「畠田敏夫宛て」（大正9年11月3日、15日付）。。哲学者・西田幾多郎を道で見かけたのを機に、図書館で雑誌『藝文』掲載の西田の「マックス・クリンゲルの『絵画と線画』の中から」などを読んだ。
基次郎は、エンジニアや理科の先生になるという初心の目標に立ち返ろうと考え、北野中学時代からの同級の優等生との友情を優先し、文学をやれと勧めていた無頼派の悪友・中谷孝雄と距離を置くようになっていたが、この頃、中谷と街で偶然出くわし、奥村電機商会で働く平林英子を従妹だと紹介された（実際は恋人）。
夏目漱石の『文学論』、西田幾多郎の『善の研究』に関心を寄せ、ウィリアム・ジェームズの心理学に影響を受けたとみられる基次郎は、12月に、自分で自分自身を誇れるような人間になることを決意した。森鷗外が『青年』の中で漱石をエゴイストと批判していたことに憤慨したり、北野中学時代に惹かれた美少年・桐原真二の体に接吻する〈甘美〉な夢を見たことを日記に記したりした。
拡がる交友 1921年（大正10年）1月、基次郎は「江戸カフェー」で同志社大学の猛者・渡辺と出くわし、喧嘩を売られる気がしてびくびくし、矢野繁を先に歩かせようと考えた自身の弱小と卑劣さを反省し草稿を書いた（のち習作「卑怯者」などになる）。3月、京都公会堂でエルマンのヴァイオリン演奏を聴いた基次郎は、公演終了後、車で立ち去ろうとするエルマンに駆け寄り、握手してもらい感涙した「畠田敏夫宛て」（大正10年3月3日付）。。
春休みは紀州湯崎温泉（現・白浜温泉）に湯治に行き、偶然再会した同級生・田中吉太郎に誘われ移動した旅館「有田屋」で、西欧絵画や芸術趣味の29歳の未亡人・多田はなと、その取り巻きの学生らと知り合った「宇賀康宛て」（大正10年3月22日、28日付）。。基次郎は、その旅館の同じ二階にいた結核療養で休学中の京都帝国大学医学部の学生・近藤直人と特に親しくなった。
この4歳年上の近藤直人に基次郎は敬愛の念を持ち続け、生涯の友人となった。近藤への手紙で、自分を〈貧乏なディレッタント〉と称していた基次郎は「近藤直人宛て」（大正11年4月14日付）。、社会的な功利を低俗とみなし、精神の享楽を第一とするダンディズムの発露をみせ、〈偉大〉であることに憧れた「宇賀康宛て」（大正11年7月7日付）。。
4月、紀州湯崎温泉から和歌山県和歌山市の近藤直人の実家（医院を開業）に立ち寄り、大阪の実家に帰った基次郎は、父親が、家で経営していた玉突き屋の従業員・豊田（ゲーム係の娘）に手をつけて産ませた赤ん坊・八重子（異母妹）の存在を知り、衝撃を受けた。青年期の自己嫌悪や、俗悪への反発、憂鬱の悩みに、新たな苦悩が加わった。八重子は梶井家が引き取り、母・ヒサが育てて入籍することが決まっていた。
4月中旬、年学制の改革により2年に進級した基次郎は実家からの汽車通学となり、同じく実家通学で高槻駅から乗車する大宅壮一（弁論部）と車中で出会った大宅壮一「三高のころ」（『決定版 梶井基次郎全集』月報［檸檬通信(2)］筑摩書房、1959年2月・5月・7月）。。基次郎は汽車内で同志社女子専門学校（現・同志社女子大学）英文科の女学生に一目惚れをし、エリザベス・バレット・ブラウニングやキーツの詩集を破いて女学生の膝に叩き付け、後日、「読んでくださいましたか」と問い、「知りません！」と拒絶された平林英子「梶井さんの思ひ出」（評論 1935年9月号）。『「青空」の人たち』（皆美社、1969年12月）。。
この時期、中谷孝雄と平林英子が同棲を始めていた京都新一条（現・左京区吉田中達町）の下宿に基次郎は度々訪れ、英子に讃美歌を教えていたが、例の車内で失恋した経験を元にして書いた小説「中谷妙子に捧ぐ」を見せに行った。ちょうどそこに中谷と同級の大宅壮一も来て一読するが、ほとんど問題にされなかったために英子にあげた。その後英子はその原稿を紛失してしまい、基次郎の幻の処女作となった。講演会で活躍していた大宅は文学談義をしに、よく中谷の下宿に来ていた。
6月、再び学校に程近い、上京区吉田中大路町（現・左京区）に下宿。中谷孝雄の郷里の父親が息子の様子を見に来るため、平林英子は3日間ほど基次郎の下宿に身を隠した。中谷は父の手前、体裁を取り繕うために、基次郎所有の田邊元や西田幾多郎の哲学書を借りて自分の本棚に並べた。基次郎の本はそのまま中谷の本棚に置かれ、その後2人の遊蕩費のため質屋に流れた。
夏休みの7月下旬、基次郎は矢野繁と旅行に出た。東京の小山田嘉一と会った後、夜船で伊豆大島に渡り、藤森成吉（『若き日の悩み』を書いた作家）と同じ宿「三原館」に1週間ほど泊った「小山田嘉一宛て」（大正10年7月30日付）。「近藤直人宛て」（大正10年7月30日付）。「宇賀康宛て」（大正10年8月3日付）。。8月には阪神間の海水浴場・香櫨園に泳ぎに行くなど、基次郎は健康的になったようであった「近藤直人宛て」（大正10年8月19日付）。。9月から平林英子が中谷孝雄から離れて信州の郷里に帰ったため、基次郎は中谷と2人で夜飲み歩き（中谷は下戸で和菓子と茶を飲む）、たまに中谷の劇研究会の仲間の津守萬夫も伴った。
9月下旬、父・宗太郎が安田鉄工所を突如退職した。この前後の時期に、経営者の安田善次郎が暴漢の朝日平吾に刺殺された事件があった。宗太郎は退職金でさらに玉突き屋2軒を開店し、1軒の経営を異母弟・順三に任せた。しかし、父は再び別の従業員の若い女と浮気をし、店の経営状態も徐々に悪くなっていった。
「天職」を求めて 1921年（大正10年）10月、賀川豊彦のキリスト教社会運動にうちこむ大宅壮一の態度に脅威を感じた基次郎は、〈天職といふものにぶつからない寂しさが堪らない〉と自身を嘆き、〈自分は大宅の様な男を見るとあせるのである〉と綴った「日記 草稿――第二帖」（大正10年10月・大正13年秋）。。ある夜、中谷孝雄と津守萬夫と一緒に琵琶湖疎水にボートを浮べ、水際の路に上がって月見をしていると、ボートが下流に押し流され、基次郎は津守と一緒に水中に飛び込み食い止めた。その勢いで2人は競泳を始め、冷えた身体を街の酒場で温めた。
この時に泥酔した基次郎は、八坂神社前の電車道で大の字に寝て、「俺に童貞を捨てさせろ」と大声で叫んだため、中谷孝雄と津守萬夫は基次郎を遊廓に連れて行った。女が来ると基次郎はげろを吐いて女を困らせたが（いくらか故意にやっていたようだったという）、やがておとなしく部屋に入っていった。
支払いのためにウォルサムの銀時計を質に入れた基次郎は、「純粋なものが分らなくなった」「堕落した」と中谷に言った。それまで基次郎は中谷と平林英子の仲を2人の言う通り、ただの友人関係（従妹）と信じていたほど純真なところがあったという。
次第に基次郎の生活は荒れ、享楽的な日々を送るようになっていくが、中出丑三と議論し、今は天職が見出せなくても、〈土台〉を築けばいいという思いに至った。
11月、上京区北白川西町（現・左京区）の澤田三五郎方の下宿に移った。家賃が払えず下宿から逃亡することがしばしばだった「第六章 狂的の時代――三高後期」（）。この頃、北野中学時代の友人で神戸にいる畠田敏夫が遊びに来た際に、他の友人らも交えて清滝の「桝屋（ますや）」に行った。酔っぱらった基次郎は、愛宕参りの兵庫県の団体客の部屋に裸で乱入して喧嘩となり、撲られ学帽を取られた（その後、店の主人・森田清次が取り返して戻った）中出丑三「清滝の打入り」（『決定版 梶井基次郎全集』月報［檸檬通信(2)］筑摩書房、1959年2月・5月・7月）。。
この頃、「江戸カフェー」で、例の同志社大学の猛者・渡辺をうまく追っ払った文丙の北川冬彦（本名・田畔忠彦）を見て、基次郎は感激した。北川は柔道をやっていて、その場では文学談義にはならなかった。12月には、北野中学からの仲間への虚栄心から哲学書などを読んでいたことを基次郎は矢野繁や畠田敏夫に告白した「畠田敏夫宛て」（大正10年12月1日付）。。
1922年（大正11年）2月、基次郎は短歌20首を作って畠田敏夫に送った「畠田敏夫宛て」（大正11年2月11日、12日、13日、14日、15日、16日付）。。また、〈創作に於る主観と表現〉の関係を模索し、〈主観の深さと表現の美しさ〉について考察したりした。3月、学期末試験の後、中谷孝雄と和歌山県に旅行した。追試を受けた基次郎は特別及第となり4月に3年に進級したが、中谷孝雄は落第した。
他の北野中学出身の理科の友人や、同年入学の文科の飯島正、浅野晃、大宅壮一、北川冬彦たちは全員卒業し、東京帝国大学へ進んでいった。基次郎と中谷は、三高の中で無頼の年長者として知られるようになっていく。