トリフェニルメタン (triphenylmethane) とは、芳香族炭化水素の1種で、同一炭素にフェニル基が3個ある有機化合物である。フェノールフタレインを始めとする様々な色素の部分構造となっている。なお、トリフェニルメチル基は別名をトリチル基と呼ばれ、保護基として用いられる。
合成 ベンゼンと四塩化炭素からフリーデル・クラフツ反応によりクロロトリフェニルメタンを得て、これを塩化水素/エーテルで還元してトリフェニルメタンとするNorris, J. F. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.548 (1941); Vol. 4, p.81 (1925). オンライン版。このほか、トリフェニル酢酸は、融点以上に加熱すると熱分解して、トリフェニルメタンが生成することも知られている大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集『化学辞典』 p.976 東京化学同人 1994年10月1日発行 。
性質 ベンジル位の（ベンゼン環に直結した炭素に結合している）水素は外れやすく、水素ラジカル (H•)、プロトン (H+)、ヒドリド (H−) の引き抜きがいずれも容易に起こる。 (C6H5)3CH - H^{\bullet} -> (C6H5)3C^{\bullet} (C6H5)3CH - H^+ -> (C6H5)3C^- (C6H5)3CH - H^- -> (C6H5)3C^+
これらの反応でそれぞれ発生するトリフェニルメチルラジカル、アニオン、カチオンがいずれも3個のベンゼン環により強く共役安定化されることによる。このため、水素ラジカル源、ヒドリド源として有機反応に用いられる。
出典
関連項目 ブロモクレゾールグリーン マラカイトグリーン