サイモン・キーンリーサイド（Simon Keenlyside、1959年8月3日 - ）は、イギリスのバリトン歌手である。
概要 レイモンド・キーンリーサイドとアン・キーンリーサイドの息子。父レイモンドはエオリアン・クヮルテットの第2ヴァイオリン奏者で、祖父もまたプロフェッショナルのヴァイオリン奏者であった。「ほかの子供にとっては童謡であったところが、私の場合はハイドンやモーツァルト、シューベルトを子守歌にして寝ていた。」とキーンリーサイドは述べている。少年時代はケンブリッジ大学セント・ジョンズ・カレッジの合唱団においてジョージ・ゲストのもと聖歌隊員をしていた。2006年、ロイヤル・バレエ団のプリンシパル、ゼナイダ・ヤノウスキーと結婚している。
役 レパートリー 役名 作品名 作曲家ジョルジョ・ジェルモン 椿姫 ヴェルディロドリーゴ ドン・カルロ ヴェルディリゴレット リゴレット ヴェルディマクベス マクベス ヴェルディドン・ジョヴァンニ ドン・ジョヴァンニ モーツァルトフィガロ フィガロの結婚 モーツァルトアルマヴィーヴァ伯爵 フィガロの結婚 モーツァルトパパゲーノ 魔笛 モーツァルトグリエルモ コジ・ファン・トゥッテ モーツァルトヴァランタン ファウスト グノーモラレス カルメン ビゼーハムレット ハムレット トマレスコー マノン・レスコー プッチーニマルチェッロ ラ・ボエーム プッチーニピン トゥーランドット プッチーニベルコーレ 愛の妙薬 ドニゼッティシルヴィオ 道化師 レオンカヴァッロペレアス ペレアスとメリザンド ドビュッシーヴォツェック ヴォツェック アルバン・ベルクオネーギン エフゲニー・オネーギン チャイコフスキーアルテュス王 アルテュス王 ショーソン