『寝ぼけ署長』（ねぼけしょちょう）は、山本周五郎による日本の連作探偵小説。
『新青年』1946年（昭和21年）12月号から1948年（昭和23年）1月号まで連載。全10話。連載当時は作者が山本であることは伏せられており、「覆面作家」名義で発表された。1970年（昭和45年）、『山本周五郎小説全集 別巻3 寝ぼけ署長』（新潮社）として単行本化。山本周五郎作品としては珍しい、大人向けの現代もの探偵小説である。
あらすじ 終戦直後に書かれた作品だが、作中の時代設定は戦前となっており、作中に登場する警察機構も内務省時代のものである。
ある地方都市の警察署に、五道三省（ごどう さんしょう）という風変わりな署長が赴任してきた。署でも官舎でも寝てばかりで、口さがない新聞からは「寝ぼけ署長」というあだ名をつけられ、署内でも世間からもお人よしの無能だと思われていた署長だが、5年後に離任することになった際には、署内からも世間からも別れを惜しむ人々が続出し、貧民街では留任運動すら起こされることとなった。
五道署長の在任中、犯罪事件は前後の時期の十分の一、起訴件数も四割以上減少していた。そのため「寝ぼけ署長でも勤まる」などと揶揄されていたが、実は切れ者で辣腕家の署長が、いち早く真相を突き止めており、しかも、人情家の署長が、罪を憎んで人を憎まずの精神から、過ちで罪を犯してしまった人間を可能な限り救済しようと、巧妙に工作していたからだったのである。そんな署長の活躍ぶりを、署長の秘書のような役割をつとめていた「私」が回想する。
作品一覧 中央銀行三十万円紛失事件（『新青年』1946年12月号） 海南氏恐喝事件（1947年1月号） 一粒の真珠（1947年2月号） 新生座事件（1947年3月号） 眼の中の砂（1947年4月号） 夜毎十二時（1947年5月号） 親分（1947年9月号） 十目十指（1947年10月号） 我が歌終る（1947年12月号） 最後の挨拶（1948年1月号） 当初は全3話の予定だったが、読者人気が高かったため連載を延長した。
主な登場人物 五道三省（ごどう さんしょう） ある地方都市の警察署長。署でも官舎でも寝てばかりいるため、毎朝新聞から「寝ぼけ署長」というあだ名をつけられた。年齢は40-41歳くらい。太っており、二重あごで腹のせり出た鈍重そうな体つき。独身。 一見するとぐうたらな無能者にしか見えないが、じつは極めて有能で、たいていの仕事は1時間もあれば片づけてしまうため、暇をもて余して寝ている、というのが真相である。すさまじい読書量の持ち主で、英・独・仏の三か国語のほか、漢文も読みこなせる。愛読書は詩、詩論、文学史などの評論書。 極度の人情家で、罪を憎んで人を憎まずの精神を徹底させている。そのため、事件の摘発よりもソフトランディングの方を優先しており、そのためなら時には違法行為すらも厭わない。 赴任してくる前は警視庁で13年間を過ごしたが、その際は警視総監も手を焼く横紙破りで通し、善しと信じたら司法大臣と組み打ちしてもやりぬいてきた。そのため、3度も官房主事に推されながら、3度とも棒に振っている。桃井裁判所長は学校の後輩、渡辺検事正は同期生であり、財部知事と三人で五道を警察署長として呼び寄せた（「毛骨屋親分」）。 私 本作の語り手。独身。五道署長の秘書のような役割を果たしている。 太田（おおた） 署の司法主任。 青野庄助（あおの しょうすけ） 毎朝新聞社会部の記者。「寝ぼけ署長」の名づけ親で、他にも「嗜眠性脳炎おやじ」というあだ名をつけている。口が悪いが、「私」からは「正義感のつよい信頼のできる男」と評されている（「新生座事件」）。五道署長の真の手腕を知ってからは熱狂的なファンとなる。
単行本 『山本周五郎小説全集 別巻3 寝ぼけ署長』（新潮社、1970年） 『寝ぼけ署長』〈新潮文庫〉（新潮社、1981年） 『山本周五郎全集 第4巻 寝ぼけ署長 火の杯』（新潮社、1984年） 『山本周五郎長篇小説全集 第23巻 寝ぼけ署長』（新潮社、2014年）
テレビドラマ 関西テレビ放送制作でテレビドラマ化され、「花王名人劇場」で1984年から1985年まで単発で放送された。主演は若山富三郎。
ぐうたらでいつも居眠りばかりのため『寝ぼけ署長』とあだ名されている警察署長・五道三省（ごみちさんしょう）の人情ドラマ。
主要キャスト 五道三省：若山富三郎 斉明寺ゆき：桜田淳子（第1作-第2作） 岸田今日子（全作） 谷啓（全作） 高岡健二（全作） 赤塚真人（全作）
作品名・ゲスト出演者 放送日作品名脚本演出出演者1984年2月5日寝ぼけ署長〜居眠り春一番中井多津夫岡林可典大空真弓、加藤治子、中条静夫、頭師孝雄1984年3月11日寝ぼけ署長〜春に目覚める子供たち水谷竜二久米明、丹古母鬼馬二1984年6月10日寝ぼけ署長〜医学部教授編中井多津夫池波志乃、新克利、高品格1984年7月15日寝ぼけ署長〜悪徳弁護士編水谷竜二藤吉久美子、水島道太郎、天田俊明1984年11月25日寝ぼけ署長〜'84秋 結婚詐欺にご用心畑嶺明ジュディ・オング、長谷川明男1985年1月20日寝ぼけ署長〜初春一番船出の朝に水谷竜二范文雀、山口央理絵、大坂志郎、織本順吉
脚注