「オー・プリティ・ウーマン」（Oh, Pretty Woman）は、ロイ・オービソンが1964年に発表したシングル。後にヴァン・ヘイレン等にもカヴァーされ、また、映画『プリティ・ウーマン』の主題歌にも起用された。2004年には、「ローリング・ストーンの選ぶオールタイム・グレイテスト・ソング500」で222位にランク・インしており、後の改訂では224位となった500 Greatest Songs of All Time: Roy Orbison, 'Oh, Pretty Woman' | Rolling Stone。
BMI調べによる「20世紀にアメリカのテレビやラジオで最もオンエアされた100曲」のランキングでは26位にランクインされたBMI Announces Top 100 Songs of the Century、BMI.com、1999年12月13日。。2012年12月28日にBBC Fourが放送した『ザ・リッチエスト・ソングス・イン・ザ・ワールド』 () で、音楽著作権で史上最も稼いだ曲の第9位に選出されたザ・ビートルズ「イエスタデイ」、著作権で史上最も稼いだ曲のトップ10入り、BARKS音楽ニュース、2013-01-04 10:09:36。。
オリジナル・ヴァージョン ロイ自身とビル・ディーズの共作で、ロイの妻のクローデットにインスパイアされて作られたベスト・アルバム『ゴールデン・デイズ』日本盤CD(SICP 8002)ライナーノーツ（上柴とおる、2001年9月3日）。本作は大ヒットを記録し、本国アメリカでは、Billboard Pop Singlesで1位を獲得。ロイにとって通算2作目にして最後の全米1位獲得シングルとなったRoy Orbison - Awards: AllMusic。イギリスでも通算3週に渡って1位を獲得ChartArchive - Roy Orbison - Oh Pretty Woman。
ロイのオリジナル・ヴァージョンは、1990年公開の映画『プリティ・ウーマン』（監督：ゲイリー・マーシャル）の主題歌として使用された。
ヴァン・ヘイレン・ヴァージョン ヴァン・ヘイレンによるカヴァーは、1982年のアルバム『ダイヴァー・ダウン』からの先行シングルとしてリリースされ、Billboard Hot 100で12位に達した。ヴァン・ヘイレンのシングルが全米トップ20入りを果たしたのは、1979年の「踊り明かそう」以来となるVan Halen - Awards: AllMusic。
他のカヴァー アル・グリーン - 『I’m Still in Love with You』（1972年） ジョン・クーガー - 『Chestnut Street Incident』（1976年） ヤン・ハマー - 『Hammer』（1979年） 木村カエラ - 2006年、フジテレビ系連続ドラマ『アテンションプリーズ』の主題歌としてカヴァー。その後TBS系（毎日放送制作）のバラエティ番組『世界の日本人妻は見た!』、サンテレビ制作のゴルフ番組『Pretty & Challenge - GIRLSGOLF -』でテーマ曲として使用されている。 伴都美子 - 『VOICE 2〜cover lovers rock〜』（2008年） MONGOL800 - 『etc.works 2』（2011年） Bon JoviがLiveの際に演奏することもある。 山下達郎はオフィシャルファンクラブ広報の2006年12月の付属CDにてカヴァーした。 池田エライザ - 『失楽園』（2022年） SCANDAL - 『LOVE,SPARK,JOY!』（2026年）
関連項目 アルバート・キングに同名の楽曲が存在するがカヴァーではなく異なる楽曲である。
プリティ・ウーマン事件 1989年、米国のヒップホップグループ、「ツー・ライブ・クルー」によって同曲を改変した楽曲、「Pretty Woman」が制作され、著作権侵害訴訟となったが（w:Campbell v. Acuff-Rose Music, Inc.）、パロディによる引用（フェアユース）の範囲とされ、2 Live Crewの勝訴となった。
脚注