アジアカップウィナーズカップ1998-99は、9回目のアジアカップウィナーズカップである。アル・イテハド（サウジアラビア）が初優勝した。
1回戦 西アジア
1 アル・ネジメは棄権
東アジア
1 ポリスSCは棄権 2 PIA FCは棄権 3 インドネシアの代表チームが対戦相手だったが、インドネシアは1997-98シーズンが途中で中断された
2回戦 西アジア
東アジア
準々決勝 西アジア
1 カーズマは棄権
東アジア
準決勝
3位決定戦
決勝
優勝
アジアカップウィナーズカップ1998-1999 アル・イテハド初優勝
参考文献 Asian Cup Winners Cup 1999