シクロペンタノン(Cyclopentanone)は、化学式(CH2)4COで表される有機化合物である。環状ケトンの一つであり、揮発性をもつ無色液体である。
日本では消防法で定める第4類危険物 第2石油類に該当する。
合成法 アジピン酸に水酸化バリウムを加えて加熱するとケトン化が起き、シクロペンタノンが生成する.。 (CH2)4(CO2H)2 → (CH2)4CO + H2O + CO2
利用
シクロペンタノンは、ジャスミンから得られるジャスモン(英語版)に関連されるように、香料の前駆体となる。2-ヘプチルシクロペンタノンや、2-ペンチルシクロペンタノンなどが好例であるJohannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.。また、獣医学において麻酔薬として利用されるシクロペントバルビタール(英語版)の前駆体であるように、シクロペンタノンは有用な合成中間体であるHardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.。
シクロペンタノンは、充血除去薬のシクロペンタミン(英語版)や、農薬であるペンシクロン(英語版)、喘息の治療薬であるペンテチルシクラノン(英語版)の原料としても利用されている。
脚注