4-ピペリドン (4-piperidone) または、4-ピペリジノン (4-piperidinone) は、分子式 C5H9NO であるピペリジンの誘導体である。化学物質や医薬品の合成の中間体として用いられる。
ピペリドン類 ピペリドン類は、ピペリドン骨格を持つ化合物の総称である。ピペリドン合成のための古典的な人名反応には、アルキル-1,3-アセトンジカルボン酸とベンズアルデヒドとアミンを反応させるがあるUeber die Condensation von Aceton-dicarbonsäureestern mit Benzaldehyd unter Anwendung von Ammoniak P. Petrenko-Kritschenko, N. Zoneff Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 39 Issue 2, Pages 1358 - 1361 1906 。この反応は、ハンチュのピリジン合成と関連がある。
1-メチル-4-ピペリドンは、ドラスチン、プロピベリン、ピペリロンの合成の出発物質である。1,3-ジメチル-4-ピペリドンは、ナラノール合成に用いられる。1-ベンジル-4-ピペリドンは、フェンタニル、カルピプラミン、クロカプラミン、フルスピリレン、ピパンペロン、ベンゼチミド、アプラビロック、オサネタントの合成の出発物質である。N-カルボエトキシ-4-ピペリドンは、ロルカイニドの合成に用いられる。
N-ベンジル-4-ピペリドンは、1等量のベンジルアミンが2等量のアクリル酸エチルと重合して生成され、この二重縮合付加生成物はディークマン縮合の後、鹸化及び脱炭酸を受ける。鹸化前の中間体の3-カルボエトキシ-N-ベンジル-4-ピペリドンは、ピモジド、ベンペリドール、ドロペリドールの原料となる。
出典
関連項目 4-ピリドン