thumb|Flagget til Nord-Makedonia benytter symbol tatt fra gravkisten av gull og den forgylte gravkronen til Filip II av Makedonia som er avdekket i Vergina i Hellas. thumb|Kart over området under den klassiske antikken (rundt 400-tallet f.Kr.) Nord-Makedonias historie er relativ kort da staten ble dannet ved oppløsningen av det tidligere Jugoslavia (Den sosialistiske føderale republikken Jugoslavia) da staten erklærte sin uavhengighet i 1991. Landet har derimot en lengre historie som historisk region på Balkan, for en oversikt over den større historiske regionen, se Makedonia (region). Nord-Makedonia ble medlem av De forente nasjoner i 1993, men på grunn av en strid med Hellas over navnet «Makedonia» ble staten omtalt som Den tidligere jugoslaviske republikken Makedonia, forkortet FYROM. Grunnen til striden er at et større område i Hellas allerede het det samme.
Som geografisk og historisk region har Makedonias grenser endret seg betydelig i historien, men på sitt meste besto den av deler av fem av dagens stater: Hellas, Nord-Makedonia, Bulgaria, Albania og Serbia. Før Makedonia oppsto som historisk region har det vært bosetninger der i over 9 000 år. Fra midten av 300-tallet f.Kr. ble kongedømmet Makedonia en dominerende makt i antikkens Hellas og nabolandene med sine konger Filip og dennes sønn, Aleksander den store. Siden har Makedonia vært knyttet i mer eller mindre grad til Hellas. Selve navnet «Makedonia» er gresk, Μακεδονία, Makedonía, og beslektet til det antikke greske ordet μακεδνός (Makednos). Betydningen er noe uklar, men kan ha betydd «den høye» eller «høylender», det vil si en referanse til folket i området.«Georg Autenrieth, A Homeric Dictionary, μακεδνός». Perseus.tufts.edu
Forhistorien Antikken Se hovedartikkel, Oldtidens Makedonia
I antikken omfattet det meste av det området som i dag er Nord-Makedonia også kongedømmet Paionia (gresk Παιονία, Paionía; latinsk Paeonia) som var befolket av paioniere, et folk av trakisk opprinnelse,Bauer, Susan Wise: The History of the Ancient World: From the Earliest Accounts to the Fall of Rome (2007), ISBN 039305974X, side 518: «... Italia); i nord, trakiske stammer som var kollektivt kjent som paenonere.» men også deler av antikke IllyriaWilkes, John: The Illyrians, Wiley-Blackwell, 1996, ISBN 0631198075, s. 49. Sealey, Raphael, history of the Greek city states, ca. 700-338 B.C., University of California Press, 1976 ISBN 0520031776, s. 442. og Dardania,Evans, Thammy: Macedonia, Bradt Travel Guides, 2007, ISBN 1841621862, s. 1 befolket av ulike illyriske stammer,Borza, Eugene N.: In the shadow of Olympus: the emergence of Macedon, Princeton University Press, 1992, ISBN 0691008809, ss. 74-75. Lewis, D.M. et al. (red.): The Cambridge ancient history: The fourth century B.C., Cambridge University Press, 2000, ISBN 0521233488, ss. 723-724. Lyncestis og Pelagonia befolket av molossiske stammer.Boardman, John & Hammond, N. G. L. : The Cambridge Ancient History Volume 3, Part 3: The Expansion of the Greek World, Eighth to Sixth Centuries BC, 1982, ISBN 0521234476, s 284 Ingen av disse hadde fastlagte grenser. De var tidvis underlagt kongene av Makedonia og i andre tider brøt de seg fri.
I år 336 f.Kr. erobret Filip II av Makedonia området i øvrige Makedonia, inkludert dets nordlige områder og sørlige Paionia (som nå begge ligger innenfor grensene av Nord-MakedoniaPoulton, Hugh: Who are the Macedonians? C. Hurst & Co. Publishers, 2000, ISBN 1850655340, s. 14. Filips sønn Aleksander den store erobret det som var igjen av regionen og nådde så langt nord som til Donau, og la alt dette inn under sitt rike.
I år 280 f.Kr. invaderte og herjet keltiske stammer under ledelse av Brennus landområdet til paioniere som ble ytterligere hardt presset av dardanerne. Senere ble Paionia forent igjen, men i år 217 f.Kr. maktet den makedoniske kong Filip V av Makedonia (220-179 f.Kr.) å forene de fleste av de adskilte regionene i Dassaretia og Paionia inn i det makedonske kongedømmet. I år 148 f.Kr. beseiret romerske legioner, ledet av den romerske generalen Quintus Caecilius Metellus, den siste makedoniske konge, Andriskos. Paionia rundt Axios dannet det andre og tredje distrikt i den romerske provinsen Makedonia.Titus Livius: xiv. 29 Romerriket la det meste av det som i dag er Nord-Makedonia inn under sitt rike, organisert som provinsen Makedonia, men de nordligste delene lå i Moesia. Under keiser Diokletian (død 311 e.Kr.) hadde området blitt delt i Makedonia Salutaris og Moesia prima.Encyclopaedia Britannica: Scopje Ved år 400 e.Kr. hadde paioniere mistet sin identitet som folk, og Paionia var blitt redusert til et geografisk begrep.Encyclopædia Britannica: Paeonia
Middelalderen thumb|Samuils festning, Ohrid På begynnelsen av middelalderen ble området delt av Jireček-linjen, en tenkt skillelinje i antikkens Balkan som skilte innflytelsen mellom latinsk (i nord) fra gresk (i sør) fram til 300-tallet e.Kr. Området var befolket av trako-romere og helleniserte borgere fra Østromerriket og bysantinske grekere. De gamle språkene til de trakiske eller illyriske folkene hadde allerede gått tapt før slaverne strømmet inn i området, og deres kulturelle innflytelse var allerede sterkt redusert på grunn av gjentatte barbariske invasjoner på Balkan, fulgt av påfølgende hellenisering, latinisering og til sist slavisering. Sørslaviske stammer bosatte seg i området til dagens Nord-Makedonia på 500-tallet. De slaviske bosetningen ble referert til av bysantinske greske historikere som «Sklaviniai». Disse deltok flere angrep på Østromerriket, alene eller sammen med bulgarere eller avarer. En gang rundt 680 bosatte en bulgarsk gruppe, ledet av khan Kuber, som tilhørte det samme Huset Dulo som khan Asparukh, på slettene i Pelagonia. Herfra invaderte de gjentatte ganger den greske regionen Thessaloniki.
På slutten av 600-tallet organiserte keiser Justinianus II et stor militærtokt mot Sklaviniai på den greske halvøya og det ble rapportert at han tok over 110 000 slavere til fange og førte dem til Kappadokia i Lilleasia. Under keiser Konstans II, som også drev krig mot slaverne, ble et betydelig antall slavere fra Makedonia tatt til fange og fraktet til Lilleasia hvor de ble tvunget til å anerkjenne den bysantinske keiserens overherredømme og tjenestegjøre i hans hær.
Bruken av navnet «Sklaviniai» som en nasjon i egen rett opphørte i bysantinske nedtegnelser en gang etter 836 da de slavere i den makedonske regionen ble befolkningen i Det første bulgarske riket. Opprinnelig to adskilte folk, Sklaviniai og bulgarere, tok bulgarerne opp i seg slavisk språk og identitet mens de samtidig beholdt bulgarsk demonym (innbyggernavn) og navnet på riket. Slavisk innflytelse på regionen ble forsterket ved framgangen til dette riket og som inkorporerte hele regionen under seg ved år 837. Helgenene Kyrillos og Methodios, bysantinske grekere født i Thessaloniki, var oppfinnerne av det første slaviske glagolittiske alfabetet og gammelkirkeslavisk. De misjonerte også i den slaviske verden. Deres kulturelle arv ble ervervet og utviklet i middelalderens Bulgaria som etter 885 i regionen Ohrid til et betydelig geistlig senter med nominasjonen av helgenen Klemens av Ohrid som «den første erkebiskop på bulgarsk språk» som tok bolig i denne regionen. I samsvar med en annen disippel av Kyrillos og Methodios, sankt Naum av Preslav, som skapte et blomstrende bulgarsk kultursenter rundt Ohrid. Her lærte over 3 000 elever det glagolittiske alfabetet og det kyrilliske alfabetet i hva som i dag er kalt for Ohrids litterære skole.
thumb|Prins Marko. Mot slutten av 900-tallet var mye av det som i dag er Nord-Makedonia blitt det kulturelle og politiske senter i Det første bulgarske riket under tsar Samuil av Bulgaria mens den bysantinske keiseren kom til å herske over den østlige del av riket (det som i dag er Bulgaria), inkludert den daværende hovedstaden Preslav, i 972. En hovedstad ble etablert i Ohrid som også ble setet for den bulgarske patriarken (se Den bulgarske ortodokse kirke). Fra da av ble den bulgarske modell en integrert del av en større slavisk kultur som helhet. Etter flere tiår av bortimot konstant krigføring kom Bulgaria inn under bysantinsk overherredømme i 1018. Hele Makedonia kom inn under Østromerriket (Det bysantinske riket) som den bysantinske provins Theme av BulgariaKart og det bulgarske patriarkvelde ble redusert til rang av erkebiskop.Stephenson, Paul: Byzantium’s Balkan Frontier: A Political Study of the Northern Balkans, 900-1204 (utdrag), Cambridge University Press 0521770173
På 1200- og 1300-tallet ble den bysantinske kontrollen ledsaget av perioder av bulgarsk og serbisk styre. Eksempelvis hersket Konstantin Asen, en tidligere adelsmann fra Skopje, som tsar av Bulgaria fra 1257 til 1277. Senere ble Skopje hovedstad under det serbiske rike (som eksisterte kortvarig fra 1346 til 1371) under Stefan Dušan. Under oppløsningen av riket ble området underlagt uavhengige lokale serbiske herskere fra familiene Mrnjavčević og Dragaš. Maktområdene til Mrnjavčević omfattet også de vestlige delene av dagens Nord-Makedonia og maktområdene til Dragaš besto av de østlige delene. Hovedstaden til førstnevntes rike var Prilep. Det er kun to kjente herskere fra Huset Mrnjavčević, kong Vukašin Mrnjavčević og hans sønn Marko Mrnjavčević. Marko ble en vasall av Det osmanske riket og døde senere i slaget ved Rovine.
Den osmanske tid Etter å ha blitt erobret av den osmanske hæren i løpet av den første halvdelen av 1400-tallet forble regionen en del av Det osmanske riket for bortimot 500 år. I løpet av denne tiden fikk regionen en betydelig tyrkisk minoritet, særlig i form av muslimer, skjønt en del ble også muslimer ved konvertering. Skopje og Monastir (Bitola) ble hovedsteder i adskilte osmanske provinser (eyaleter). Dalen til elven Vardar, som senere ble det sentrale området for Nord-Makedonia, ble styrt av Det osmanske riket fram til den første Balkankrigen i 1912, med unntak av en kort periode i 1878 da området ble frigjort fra den osmanske undertrykkelsen etter den russisk-tyrkiske krigen i 1877–1878, og ble en del av Bulgaria. I 1903 ble den kortvarige Kruševo-republikken proklamert i den sørvestlige delen av dagens Nord-Makedonia av rebellene i Ilinden-Preobrazhenie-opprøret.