Utslagsrunden i Mesterligaen 1998/1999 begynte 3. mars 1999 og endte med finalen på Camp Nou i Barcelona 26. mai 1999. De åtte lagene fra hver av de seks gruppene i gruppespillet konkurrerte i utslagsrunden.
Hver kvartfinale og semifinale ble spilt over to kamper, med hvert lag som spilte en kamp hjemme; laget som scoret flest mål over de to kampene, kvalifiserte seg til neste runde. I tilfelle de to lagene scoret like mange mål over to kamper, kvalifiserte laget som scoret flest mål på bortebane for neste runde; hvis begge lag scoret like mange bortemål, ville kampene gå til ekstra tid og deretter straffe hvis lagene ikke kunne skilles etter ekstraomgang.
Kvartfinaler
Kamp 1
Kamp 2
Dynamo Kyiv vant 3–1 sammenlagt.
Manchester United vant 3–1 sammenlagt.
Juventus vant 3–2 sammenlagt.
Bayern München vant 6–0 sammenlagt. Semifinaler
Kamp 1
Kamp 2
Manchester United vant 4–3 sammenlagt.
Bayern München vant 4–3 sammenlagt.
Finale
Kategori:Mesterligaen 1998/1999