Geraniol är en monoterpenoid och en alkohol. Det är den primära komponenten i citronellolja och är en primär komponent i rosolja, palmarosaolja. Det är en färglös olja, även om kommersiella prover kan se gula ut. Den har låg löslighet i vatten, men den är löslig i vanliga organiska lösningsmedel. Den funktionella gruppen härledd från geraniol (i huvudsak geraniol som saknar terminal-OH) kallas geranyl.
Användning och förekomst Förutom i rosolja, palmarosaolja och citronellolja förekommer den också i små mängder i pelargon, citron och många andra eteriska oljor. Med en rosliknande doft används den ofta i parfymer. Den används i smaker som persika, hallon, grapefrukt, rött äpple, plommon, lime, apelsin, citron, vattenmelon, ananas och blåbär.
Geraniol produceras av doftkörtlarna hos honungsbin för att markera nektarbärande blommor och lokalisera ingångarna till deras bikupor. Det används också ofta som insektsmedel, särskilt mot myggor.
Doften av geraniol påminner om, men är kemiskt orelaterad till, 2-etoxi-3,5-hexadien, även känd som pelargonfärg, ett vinfel som härrör från jäsning av sorbinsyra av mjölksyrabakterier.Holcombe, Luke (9 January 2018) "Wine faults" , p. 11.
Geraniol pyrofosfat är viktigt vid biosyntes av andra terpener som myrcen och ocimen.Eggersdorfer, M. "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_205.
Reaktioner I sura lösningar omvandlas geraniol till cyklisk terpen α-terpineol. Alkoholgruppen genomgår förväntade reaktioner. Det kan omvandlas till tosylatet, vilket är en föregångare till kloriden. Geranylklorid uppstår också genom Appelreaktionen genom att behandla geraniol med trifenylfosfin och koltetraklorid.Stork, Gilbert; Grieco, Paul A.; Gregson, Michael (1974). "Allylic Chlorides from Allylic Alcohols: Geranyl Chloride". Organic Syntheses. 54: 68. doi:10.15227/orgsyn.054.0068.Jose G. Calzada and John Hooz (1974). "Geranyl chloride". Organic Syntheses. 54: 63. doi:10.15227/orgsyn.054.0063. Det kan hydrerasTakaya, Hidemasa; Ohta, Tetsuo; Inoue, Shin-ichi; Tokunaga, Makoto; Kitamura, Masato; Noyori, Ryoji (1995). "Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using BINAP–Ruthenium Complexes: (S)-(−)-citronellol". Organic Syntheses. 72: 74. doi:10.15227/orgsyn.072.0074.; Collective Volume, vol. 9, p. 169 och oxideras till aldehydgeranial. Piancatelli, Giovanni; Leonelli, Francesca (2006). "Oxidation of Nerol to Neral With Iodosobenzene and TEMPO". Organic Syntheses. 83: 18. doi:10.15227/orgsyn.083.0018
Hälsa och säkerhet Geraniol klassificeras som D2B (giftiga material som orsakar andra effekter) av informationssystemet för farliga material på arbetsplatsen (WHMIS).
Historik Geraniol isolerades första gången i ren form 1871 av den tyske kemisten Oscar Jacobsen (1840–1889). Jacobsen named geraniol on p. 234: "Danach ist dieser Körper, das Geraniol, isomer mit dem Borneol … " (Accordingly this body [i.e., substance], geraniol, is isomeric with borneol … ) From p. 292: "Von dem Geraniol ist zu erwähnen, daß … erst Jacobsen (A. 157, 232) brachte im Jahre 1870 über den Alkohol, den er Geraniol nannte, nähere Angaben, er stellte die Formel C10H18O auf, ohne weitere Konstitionsangaben zu machen." (It should be mentioned about geraniol that … Jacobsen (A. 157, 232) first gathered in 1870 more detailed data about the alcohol, which he named geraniol ; he established its [empirical] formula C10H18O, without providing further data about its chemical structure.) See also: § 49. Geraniol C10H18O, pp. 439-493. On p. 439, two hypothetical structures of geraniol are proposed. Med hjälp av destillation erhöll Jacobsen geraniol från en eterisk olja som utvunnits från pelargongräs (Andropogon schoenanthus) och som producerades i Indien.(Semmler, 1906), p. 491. Den kemiska strukturen hos geraniol bestämdes 1919 av den franska kemisten Albert Verley (1867-1959). The chemical structure of geraniol appears on p. 70.
Se även Citral, gerianolets aldehyd Nerol, isomer Rhodinol, en besläktad terpenalkohol Geranylpyrofosfat Geranylgeranylpyrofosfat Linalool
Referenser
Noter
Externa länkar
Geraniol MS Spectrum Geraniol properties, animations, links
Kategori:Alkoholer Kategori:Alkener Kategori:Aromer Kategori:Monoterpener