Isovaleriansyra, även känd som β-metylsmörsyra eller 3-metylbutansyra, är en grenad karboxylsyra med mycket obehaglig lukt. Föreningen förekommer naturligt och finns i många livsmedel, såsom ost, sojamjölk och äppeljuice.
Historik 3-metylbutansyra är en mindre beståndsdel i den fleråriga blommande växten valerian (Valeriana officinalis), från vilken den fick sitt trivialnamn isovaleriansyra, en isomer av valeriansyra som delar dess obehagliga lukt.Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Valeric Acid" . Encyclopædia Britannica. Vol. 27 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 859. Den torkade roten av denna växt har använts medicinskt sedan antiken. Deras kemiska identitet undersöktes först på 1800-talet genom oxidation av komponenterna i fuselalkohol, som innehåller amylalkoholerna med fem kol.
Tillverkning Industriellt produceras 3-metylbutansyra genom hydroformylering av isobutylen med syntesgas, som bildar isovaleraldehyd, som oxideras till slutprodukten. (CH3)2C=CH2 + H2 + CO → (CH3)2CHCH2CHO → 3-metylbutansyra
Reaktioner 3-metylbutansyra reagerar som en typisk karboxylsyra. Den kan bilda amid-, ester-, anhydrid- och kloridderivat. Syrakloriden används ofta som mellanprodukt för att erhålla de andra. Syran har använts för att syntetisera β-hydroxiisovalerinsyra - annars känd som β-hydroxi β-metylsmörsyra - via mikrobiell oxidation av svampen Galactomyces reessii.
Användning Isovaleriansyra har en stark skarp ostliknande eller svettig lukt, men dess flyktiga estrar som etylisovalerat har behaglig lukt och används ofta i parfymeri. Det är också den primära smaken som läggs till vin när det tillverkas med Brettanomyces-jäst. Andra föreningar som produceras av Brettanomyces-jäst är 4-etylfenol, 4-vinylfenol och 4-etylguaiacol. Ett överskott av isovaleriansyra i vin ses i allmänhet som en defekt, eftersom det kan lukta svettigt, läderartat eller "som en ladugård", men i små mängder kan det lukta rökigt, kryddigt eller medicinskt. Dessa fenomen kan förhindras genom att döda all Brettanomyces-jäst, såsom genom steril filtrering, genom tillsats av relativt stora mängder svaveldioxid och ibland sorbinsyra, genom att blanda i alkoholhaltig sprit för att ge ett berikat vin med tillräcklig styrka för att döda all jäst och bakterier, eller genom pastörisering. Isovaleriansyra finns också i öl och med undantag för vissa ale i engelsk stil anses det vanligtvis vara en brist. Det kan produceras genom oxidation av humlehartser eller närvarande av Brettanomyces-jäst.
Föreningens säkerhet som livsmedelstillsats granskades av en FAO- och WHO-panel, som drog slutsatsen att det inte finns några problem vid de sannolika intagsnivåerna.
Biologi Eftersom isovaleriansyra och dess estrar är naturliga komponenter i många livsmedel, är det närvarande i däggdjur inklusive människor. Isovaleryl-koenzym A är också en mellanprodukt i metabolismen av grenade aminosyror..
Isovaleriansyra är en viktig del av orsaken till intensiv fotlukt, eftersom den produceras av hudbakterier som metaboliserar leucin och i sällsynta fall kan ett tillstånd som kallas isovaleriansyraemi leda till förhöjda nivåer av denna metabolit.
Salter och estrar Ett isovalerat eller 3-metylbutanoatjon är (CH3)2CHCH2COO−, syrans konjugatbas. Det är den form som finns i biologiska system vid fysiologiskt pH. En isovalerat eller 3-metylbutanoatförening är ett salt eller ester av syran.
Se även Valeriansyra
Referenser
Noter
Externa länkar
Kategori:Aromer Kategori:Butansyror Kategori:Hemiterpener