Organorautayhdisteet ovat organometalliyhdisteitä, jotka sisältävät raudan ja hiilen välisen kovalenttisen sidoksen. Näistä stabiilimpia ja tärkeimpiä ovat metalloseeni- ja karbonyylijohdannaiset.
Ominaisuudet Rauta muodostaa organometalliyhdisteitä hapetusluvuilla -II–+IV. Yksinkertaiset dialkyyli- tai trialkyylirautayhdisteet, joissa on raudan ja hiilen välinen σ-sidos, ovat hyvin epästabiileja johtuen niiden taipumuksesta muodostaa alkeeneja β-eliminaatiolla. Nämä johdannaiset ovat stabiileja lähinnä silloin, kun alkyyliryhmä on hyvin steerisesti estynyt, kuten norbornyyliryhmä tetrakis(norbornyyli)rauta(IV):ssä. Lisäksi yhdisteitä stabiloivat muut π-orbitaalin kautta rautaan sitoutuvat ligandit, kuten alkeenit, erityisesti dieenit ja allyyliset alkeenit, karbonyylit ja fosfiinit. Aromaattisista raudan organometalliyhdisteistä tunnetaan bis(bentsyyli)rauta, mutta se on hyvin reaktiivinen. Tunnetaan myös organometalliyhdisteitä, joissa rauta on sitoutunut myös johonkin muuhun metalliin, kuten LiFeMe4 ja K3FeR6.
Stabiileimpia ovat raudan karbonyyliyhdisteet ja niin kutsutut sandwich-rakenteen omaavat ferroseenijohdannaiset. Rauta muodostaa erityisesti karbonyylikomplekseissa klustereita, joissa on sidoksia rauta-atomien välillä. Lisäksi runsaasti tutkittuja ovat organorautayhdisteet, joissa rauta on sitoutunut syklopentadieenin lisäksi johonkin muuhun ligandiin. Näillä on käyttöä orgaanisen kemian teollisuudessa katalyytteinä, koska erityisesti karbonyyliryhmä voidaan suhteellisen helposti syrjäyttää muilla orgaanisilla ligandeilla, minkä jälkeen rauta katalysoi sitoutuneen ligandin reaktioita.Alan M. Stolzenberg: Iron Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 3.6.2015
Lähteet
Aiheesta muualla
Luokka:Organometalliyhdisteet Luokka:Rautayhdisteet