2-ニトロクロロベンゼン(2-nitrochlorobenzene)は、化学式 ClC6H4NO2 で表される有機化合物である。3種あるニトロクロロベンゼンの異性体の1つである。 黄色の結晶性固体であり、2つの官能基を持つことから他の化合物の前駆体として重要である。

合成 ニトロクロロベンゼンは、通常硫酸の存在下でクロロベンゼンをニトロ化することによって合成される。 C6H5Cl + HNO3 → O2NC6H4Cl + H2O

この反応により異性体の混合物が得られる。硝酸30%、硫酸56%、水14%の酸比率を使用した場合、生成物の組成は通常、2-ニトロクロロベンゼンが34-36%、4-ニトロクロロベンゼンが63-65%であり、3-ニトロクロロベンゼンはわずか約1%である。

反応 2-ニトロクロロベンゼンは、Fe/HCl混合物を用いたベシャン還元によって2-クロロアニリンへと還元できる。

2-ニトロクロロベンゼンは、その異性体と同様に求核剤に対して反応性を示し、クロロ基が置換される。多硫化物と反応すると、ジ-o-ニトロフェニルジスルフィドが得られる。

同様に、ナトリウムメトキシドと反応して2-ニトロアニソールを与える。

塩素からフッ素への置換も、2-ニトロクロロベンゼンを2-フルオロニトロベンゼンへ変換するために商業的に行われている。ハーレックス法（Halex法）では、スルホランなどの極性溶媒中でフッ化カリウムを使用する。

用途 2-ニトロクロロベンゼンは、互いにオルト位にある2つの反応部位を利用してさらなる化合物を合成できるため有用である。その誘導体である2-クロロアニリンは、染料や農薬の前駆体である3,3'-ジクロロベンジジンの前駆体となる。

脚注